1985. aastal Gorbatšovi võimule­tulekuga alanud perestroika ei leidnud esialgu Eestis ulatuslikku vastukaja. Sise­poliitiline olu­kord Eesti NSV-s hakkas muutuma alles 1986. aasta lõpul, mil avalikustati Moskva kesk­ametkondade kava rajada Eestisse uus fosforiidi­kaevandus. Rahvas tunnetas ühtekuuluvuse jõudu ning sundis protestiga (nn fosforiidi­kampaania) ametkondi kaevanduse rajamisest loobuma.

1987. aasta augustis loodi esimene poliitiline ühendus: Molotovi-Ribbentropi Pakti Avalikustamise Eesti Grupp (MRP-AEG) eesmärgiga tuua päevavalgele 1939. aasta Hitleri-Stalini sobingu tõeline sisu ja selle tagajärjed Baltimaadele. Sel eesmärgil korraldas MRP-AEG 23. augustil Tallinnas Hirvepargis poliitilise meeleavalduse.

Hirvepargi meeleavaldus mõjutas oluliselt ühiskonna edasist organiseerumist ja politiseerumist. 1987. aasta lõpul loodi esimene demokraatlikele põhimõtetele tuginev massi­organisatsioon – Eesti Muinsuskaitse Selts (EMS). Järgmisel aastal aga moodustati esimese poliitilise erakonnana Eesti Rahvusliku Sõltumatuse Partei (ERSP). Mõlemad ühendused pöörasid suurt tähelepanu eestlaste jaoks oluliste ajalooliste tähtpäevade teadvustamisele ning korraldasid Tartu rahu ja vabariigi aastapäeva tähistamist. Mõlemast tähtpäevast kujunes 1988. aastal rahvarohke üritus, mida võimud ei suutnud enam takistada.

1988. aasta aprilli alguses toimus loominguliste liitude ühispleenum, millega ühiskonna uuenemis­protsessi lülitusid haritlased. Pleenumil pöörati suurt tähelepanu rahvuskultuuri olukorrale ning avaldati rahulolematust tollase Eesti NSV juht­konna tegevusega. Kultuuri­inimeste nõudmisi toetas enamik siinsest rahvast.

Aprilli keskel esitati üleskutse moodustada Eestimaa Rahva­rinne Perestroika Toetuseks (Rahvarinne, RR). Lühikese ajaga kujunes Rahvarinne kõige massilisemaks rahvaliikumiseks.

1988. aasta aprillis toimunud muinsuskaitse­päevadel toodi esimest korda avalikkuse ette sini­must­valge rahvuslipp.

Rahulolematus Eesti NSV juhtkonnaga muutus 1988. aasta kevadel üldiseks. Parteijuhi Karl Vaino ja tema lähikondlaste vastu tekkis vastuseis ka kommunistlikus parteis. Nii kujunes Eestis välja võimukriis, mis lahenes 1988. aasta juunis Vaino Väljase nimetamisega uueks parteijuhiks. Rahvas tähistas võitu 17. juunil Tallinna lauluväljakul Rahvarinde korraldatud hiigel­meeleavaldusel (150 000 inimest), mis kujunes surve­avalduseks uuele juhtkonnale: seista Moskvas Eesti huvide eest. Nädal hiljem andis Eesti NSV Ülemnõukogu sini­must­valgele lipule rahvuslipu staatuse. Septembris aga korraldati Rahvarinde eestvedamisel lauluväljakul järjekordne massiüritus Eestimaa Laul, millest võttis osa ligi 300 000 inimest. Sellel üritusel kõlas ka üleskutse taastada omariiklus. Endistviisi püüti ka rahva ajaloomälu taastada, selles osas tegi tublisti tööd tsensuuri kammitsatest vabanev ajakirjandus ja televisioon.

Uuenenud juhtkonnaga EKP püüdis tormiliselt kulgevate sündmustega sammu pidada, asudes toetama vabariigi ise­majandamise ideed, rahvuslippu ja eesti keele kuulutamist riigi­keeleks. Kuid ühiskonna areng oli väljunud juba nende kontrolli alt. EKP tegevus ja ühiskonnas laienev rahvuslik eneseteadvus põhjustasid omakorda impeeriumi­meelsete jõudude koondumise. 1988. aasta suvel moodustasid suurte üleliiduliste tehaste juhid Eesti NSV Töötajate Internatsionaalse Liikumise (Inter­liikumine, IL) ning sügisel Töö­kollektiivide Ühendnõukogu (TKÜN). Nende organisatsioonide toetajas­kond pidas Eestit Nõu­kogude impeeriumi lahutamatuks osaks. Terava kriitika alla võeti koostatavad keele- ja kodakondsus­seadused. Nendel jõududel oli Kremli võimuladviku vanameelsete toetus.

1988. aasta lõpuks oli Eesti poliitilisel maastikul välja kujunenud kolm arvestavat suunda. Rahvuslike jõudude (ERSP, EMS) kandvaks ideeks oli omariikluse taastamine, mille aga impeeriumi­meelsed jõud täielikult välistasid. Nende arvates pidi kõik jääma samaks. Kolmanda suuna moodustasid Rahvarinne ja rahvus­kommunistlik osa EKP-st. Nemad pooldasid liidu­lepingut, millega loodeti saavutada Eestile suuremat iseotsustamis­õigust, ja konföderaadi staatust Nõukogude Liidu koosseisus. Moskvas aga ei tahetud tollal liidu­lepingust midagi kuulda. Esmatähtsaks peeti impeeriumi säilitamist ning sel eesmärgil püüti muuta ka kehtivat üleliidulist põhiseadust.

16. novembril 1988. aastal võttis Eesti NSV Ülemnõukogu vastu suveräänsus­deklaratsiooni, millega sätestati Eesti NSV seaduste ülimuslikkus üleliiduliste seaduste ja määruste suhtes. Nõukogude Liidu keskvõimu ja liiduvabariigi omavaheliste suhete aluseks pidi saama liiduleping. Nii oli esimest korda nõukogude võimu tingimustes tõstatatud Eesti riikluse küsimus.

1989. aasta jaanuaris võeti vastu keeleseadus, millega eesti keelele anti riigikeele staatus. Mõne aja pärast kuulutati 24. veebruar ise­seisvuspäevaks. Pika Hermanni tornis heisati sini­must­valge rahvuslipp. Sise­poliitilises elus aga tähistas 1989. aasta poliitiliste jõudude erimeelsuste süvenemist. Rahvuslikud jõud tugevnesid. Taastatud iseseisvuspäeval pandi alus kodanike komiteede liikumisele, mille eesmärk oli taastada Eesti iseseisvus õigusliku järjepidevuse alusel. Kõiki Eesti Vabariigi kodanikke kutsuti üles end registreerima, et valida hiljem endale esindusorgan – Eesti Kongress. Valimised toimusid 1990. aasta veebruaris ning nendel osalesid ka välis­eestlased ning 34 000 Eestis elavate teiste rahvuste esindajat. Esialgu kodanike komiteede liikumisse eitavalt suhtunud Rahvarinne ja EKP võtsid samuti valimistest osa. Eesti Kongressi esimene istung toimus 1990. aasta märtsis. Seal kinnitati tegevuskava, mis nägi ette läbirääkimiste alustamist lääneriikide ja Nõukogude Liiduga, et lõpetada okupatsioon ning taastada omariiklus. Kongressi liikmetest valiti Eesti Komitee, mille esimeheks sai Tunne Kelam.

1990. aasta kevadel lõhenes EKP kaheks (rahvuskommunistid ja impeeriumi­meelsed) ning kaotas lõplikult senise juhtrolli ühis­konnas. 1990. aasta märtsis toimusid ka esimesed demokraatlikud valimised Eesti NSV Ülemnõukogusse. Valimistel osalesid kõik olulisemad poliitilised jõud. Ülemnõukogu esi­meheks valiti Arnold Rüütel, kes oli juba 1983. aastast olnud Eesti NSV Ülemnõukogu Presiidiumi esimees. Uueks valitsus­juhiks kinnitas ülemnõukogu Edgar Savisaare. 30. märtsil 1990. aastal võttis ülemnõukogu vastu otsuse Eesti riiklikust staatusest. Sellega kuulutati välja ülemineku­periood, mis pidi lõppema omariikluse taastamisega. Sama aasta mais taastati Eesti Vabariigi nimetus, lõpetati Eesti NSV sümbolite (hümn, lipp, vapp) kasutamine. Eesti Vabariigis pidid kehtima üksnes vabariigi enda seadused. Kuid loodetud tegusat koostööd Eesti Komitee, ülemnõukogu ja valitsuse vahel siiski ei kujunenud.

Samal ajal tugevnes ka impeeriumi­meelsete jõudude surve. Moskvast ähvardati Eestit majandus­blokaadiga ning kohalik Inter­liikumine korraldas poliitilisi meeleavaldusi ja streike. Keskvalitsus püüdis kolmele Balti riigile iga hinna eest liidu­lepingut peale suruda. 1991. aasta jaanuaris kasutati omariiklus­püüdluste maha­surumiseks Vilniuses ja Riias sõjaväge ning rünnati tsiviil­objekte, oli ka inimohvreid. Eestis suudeti vere­valamist vältida.

Moskva ei loobunud oma eesmärkidest ning püüdis impeeriumi koos­hoidmiseks korraldada rahvahääletust. 1991. aasta märtsis korraldasid kolme Balti riigi juhid ennetava referendumi, mille tulemustest selgus, et elanikkonna suurem osa pooldab ise­seisvuse taastamist. Eestis toetas iseseisvumise taastamist ka ligikaudu 1/3 teiste rahvuste esindajat. Referendumil esitatud küsimusele: „Kas Teie tahate Eesti Vabariigi riikliku iseseisvuse ja sõltumatuse taastamist?“, vastas eitavalt 203 199 inimest (21,4%). Referendumi tulemused välistasid liidulepingu, keskvõimuga läbirääkimiste eesmärgiks sai olla vaid iseseisvuse taastamine.

Perestroikapoliitika oli 1991. aastaks ammendunud. See ei täitnud oma eesmärki ega uuendanud mõõdukate ümber­korraldustega sotsialistlikku ühiskonna­korda Nõukogude Liidus, vaid viis hoopis impeeriumi lagunemiseni. 1991. aasta augustis Moskvas läbikukkunud riigipöörde­katse andis impeeriumi väike­rahvastele ajaloolise võimaluse oma riiklik iseseisvus taastada. Poliitiliste jõudude kokkuleppe alusel võttis ülemnõukogu 20. augustil 1991. aastal vastu otsuse Eesti riikliku iseseisvuse kohta. Selle dokumendiga taastati riiklik iseseisvus, mida peagi tunnustasid ka teised riigid.

Riigipööre oli kardinaalselt muutnud võimu­vahekordi Moskvas. 6. septembril 1991. aastal tunnustas kolme Balti riigi iseseisvust ka Nõukogude Liidu Riiginõukogu. Septembri keskel võeti Eesti Vabariik koos teiste Balti riikidega Ühinenud Rahvaste Organisatsiooni (ÜRO) liikmeks. Eesti Vabariik oli taas maailma poliitilisel kaardil kui iseseisev ja suverääne riik.