Eluks olulised süsiniku­ühendid

  • Milline suhkur on kõige magusam?
  • Mille poolest sarnanevad tärklis ja tselluloos?
  • Millest koosnevad valgud?

Aminohapete tekkimine suhteliselt lihtsates tingimustes

Eluks olulised süsinikuühendid on ehituse poolest küllaltki keerukad. Seetõttu oli pikka aega mõistatuseks, kuidas need süsinikuühendid planeedil Maa üldse tekkisid. 1952. aastal tegid Ameerika teadlased Stanley Miller ja Harold Urey katse, mis pidi jäljendama tingimusi varasel Maal. Nad sulgesid anumasse segu veeaurust, metaanist, ammoniaagist ja vesinikust. Seejärel juhtisid nad läbi selle gaasisegu elektrit, mis jäljendas äikest. Nad avastasid, et selles lihtsakoelises süsteemis tekkis mitmesuguseid eluks olulisi molekule. Muu hulgas leidsid nad saadustest 11 erinevat aminohapet (organismid kasutavad kuni 20 erinevat aminohapet).

Stanley Miller seadeldisega, milles tekkisid elektri mõjul lihtsatest ühenditest aminohapped

Levinud süsinikuühendid organismides

Kõik organismid koosnevad süsinikuühenditest, mida on palju liike. Eriti tähtsad on aga kolm süsinikuühendite liiki: sahhariidid (süsivesikud), rasvad ja valgud. Need süsiniku­ühendid on organismi peamised ehitus­materjalid ja toitained.

Toote pakendil on kirjas toitainete sisaldus 
  • Rasvad
  • Süsivesinikud
  • Süsivesikud e sahhariidid
  • Valgud
  • Naftasaadused

Sahhariidid

Sahhariidid (vanema nimetusega süsivesikud) koosnevad süsinikust, vesinikust ja hapnikust, kusjuures enamasti on nende molekulides vesiniku ja hapniku aatomite suhe 2 : 1 nagu vee molekulis. Siit tuleb ka nimetus süsivesik. Väiksema molekuliga sahhariide, mis on magusad ja lahustuvad hästi vees, kutsutakse suhkruteks. Kõik suhkrud on valged kristalsed ained. Suure kontsentratsiooniga suhkrulahuseid nimetatakse siirupiteks.

Sahhariidid sisaldavad molekulis palju —OH-rühmi ning neid võib liigitada ka alkoholide hulka, nad on veesõbralikud ained.

Puuviljad sisaldavad sahhariide ehk süsivesikuid

Mõtlemist

Kas etaanhapet (C2H4O2) võiks liigitada sahhariidide hulka? Miks?

Suhkrud kui sahhariidid

Glükoos (C6H12O6)

Glükoos on üks tähtsamaid suhkruid. Glükoosi leidub paljudes taimedes, eriti aga viinamarjades, mistõttu teda nimetatakse ka viinamarja­suhkruks. Glükoos ei ole nii magus kui tavaline suhkur, kuid käärib lahustes väga hästi ja on oluline toitaine. Glükoosi molekulis moodustavad 5 süsiniku aatomit ja 1 hapniku aatom 6-lülilise tsükli. Üks süsiniku aatom jääb tsüklist välja.

Glükoosi molekulis moodustavad 5 süsiniku aatomit ja 1 hapniku aatom 6-lülilise tsükli. Üks süsiniku aatom jääb tsüklist välja. Nii seda kui ka vesiniku aatomeid ja —OH-rühmi me siin lihtsuse mõttes ei kujuta
Glükoosi lisatakse mõrudele ravimitele, et nende maitset paremaks muuta

Fruktoos (C6H12O6)

Fruktoos on samasuguse summaarse valemiga kui glükoos, kuid teistsuguse struktuuriga. Sellise nähtusega oleme varemgi kokku puutunud (vt ptk 5.3). Fruktoos on looduses samuti väga levinud. Kõige rohkem esineb teda puuviljades, mistõttu nimetataksegi teda ka puuvilja­suhkruks. Fruktoos on magusaim suhkur. Fruktoos käärib ja seedub raskemini kui glükoos.

Mesi on glükoosi ja fruktoosi 1:1 segu. Kui mett palju süüa, muutub suulagi ja keelepära fruktoosi magususe tõttu hellaks

Sahharoos (C12H22O11)

Sahharoos ehk tavaline suhkur on argielus kõige tähtsam suhkur. Ka sahharoosi leidub paljudes taimedes, kõige enam suhkru­peedis ja suhkruroos, millest teda toodetaksegi. Sahharoosi molekul on tekkinud glükoosi molekulist ja fruktoosi molekulist, nende ühinemisel eraldub vee molekul. Sahharoos laguneb nii seedimisel kui ka pärmseenekeste toimel kergesti glükoosiks ja fruktoosiks.

Suhkrutest võiks nimetada veel laktoosi ehk piimasuhkrut ja maltoosi ehk linnasesuhkrut, nende molekulide koostis elementide aatomite järgi on samasugune kui sahharoosil, kuid molekulid erinevad veidi struktuurilt.

Suhkrupeet on juurvili, millest valmistatakse sahharoosi (lauasuhkrut)
        • Nimetatakse puuviljasuhkruks.
        • On magusaim suhkur.
        • Käärib lahustes väga hästi.
        • Nimetatakse ka viinamarjasuhkruks.
        • Nimetatakse lihtsalt suhkruks.
        • Laguneb seedimisel glükoosiks ja fruktoosiks.

        Tärklis kui sahhariid

        Tärklis on looduslik polümeer, mille pikad niiditaolised molekulid koosnevad üksteisega seotud glükoosi tsüklitest.

        Tärklis on valge pulbriline aine, mis külmas vees ei lahustu
        Tärklis on taimede peamine varuaine. Kartuli koostises on umbes 80% vett, ülejäänud 20%-st moodustab 85% tärklis
        Tärklis on taimede peamine varuaine. Teraviljatoodetes (nt nisujahu ja makaronid) on tavaliselt umbes 70% tärklist
        Lihtsuse mõttes ei ole siin kujutatud neid hapniku aatomeid, mille kaudu glükoosi tsüklid on üksteise külge seotud. Joonisel on glükoosi molekuli kujutatud ruumiliselt, nii et paberi tasapinnast meile lähemal asuvad tsüklite servad on paksema joonega

        Kõik glükoosi tsüklid on seotud ahelas ühes ja samas asendis. Tärklise summaarne valem on (C6H10O5)n. Glükoosi molekulide ühinemisel tärkliseahelaks on iga glükoosi molekuli kohta eraldunud üks vee molekul. Tärklise molekulis on glükoosi tsüklite arv n suur: sajast mõne tuhandeni.

        Tärklisesisaldust tõestatakse joodilahusega. Tärklis värvub joodi toimel lillakassiniseks. Suure tärklisesisalduse korral tundub värvus must

        Tärklis on valge pulbriline aine, mis külmas vees ei lahustu, kuumas vees moodustab paksu häguse lahuse – kliistri. Tärklis on taimedes peamine varuaine, mis koguneb juurikatesse, seemnetesse ja vartesse. Ta on ka taimedele ja loomadele tähtis toitaine. Tärklise molekul laguneb seedimisel kergesti suhkruks. Peamised taimed, mis varustavad inimesi tärkliserikka toiduga, on teraviljad ja kartul.

        Tselluloos kui sahhariid 

        Tselluloos on teine oluline looduslik polümeerne sahhariid. Tselluloosi summaarne valem on samasugune kui tärklisel: (C6H10O5)n, kus n on kuni 10000. Tselluloosi struktuur on tärklise omaga üsna sarnane tema molekul koosneb samuti pikaks ahelaks ühinenud glükoosi tsüklitest.

        Tselluloos on taimede ehitusmaterjal. Puit sisaldab 40–50% tselluloosi
        Loomad ei suuda tselluloosi ise seedida. Sellepärast peavad taimtoidulised loomad tselluloosi seedimiseks kasutama bakterite abi. Kobras suudab bakterite abiga seedida umbes 30% söödud tselluloosist. Selleks, et seedimata tselluloos raisku ei läheks, sööb kobras oma väljaheiteid
        Puuvill on peaaegu puhas tselluloos
        Tselluloos (paber, puit) põleb hästi

        Terasemal vaatlemisel näeme, et iga järgmine glükoosi tsükkel selles ahelas on eelmisega võrreldes pööratud 180º. Selline pealtnäha pisike erinevus struktuuris toob kaasa suured erinevused tselluloosi ja tärklise omadustes. Tselluloos on kiulise ehitusega aine, ta on tugev ja painduv. Tselluloos ei lahustu üheski tavalises lahustis. Ka keemiliselt on tselluloos vastupidav. Loomad tselluloosi otseselt seedida ei suuda, tema molekuli lõhustavad ainult mõned bakterid ja seenekesed.

        Tselluloos on looduses üks levinumaid sahhariide ja orgaanilisi ühendeid üldse. Ta on taimede organismis ehitusmaterjaliks (rakukestad). Puuvill on peaaegu puhas tselluloos. Putukate ja vähkide kõva koorik (kitiinkest) on koostise ja struktuuri poolest väga sarnane tselluloosiga, kuid sisaldab ka lämmastikku.

        Tselluloos, kuigi ta vees ei lahustu, on oma molekulis olevate arvukate —OH-rühmade tõttu veesõbralik ja märgub veega kergesti.

        • Tselluloosi molekulid on pikemad kui tärklise molekulid.
        • Tselluloos lahustub vees.
        • Tärklis ja tselluloos on polümeerid.
        • Tärklis ja tselluloos on veesõbralikud.
        • Tselluloos on taimede varuaine.
        • Tärklise molekul laguneb seedimisel suhkruks.

        Rasvad

        Rasvu võib vaadelda kui glütseroolist ja rasvhapetest (rasvhapped on pikema süsivesinik­ahelaga karboksüül­happed, vt ptk 5.7) tekkinud süsinikuühendeid, kusjuures on eraldunud vesi.

        Rasvu leidub kõigis organismides. Nad on tähtsaks varuaineks, mida organism kasutab toidupuuduse korral. Loomsed rasvad (sea-, veise-, lambarasv, või) on enamasti tahked. Taimseid rasvu, mis on enamasti vedelad, nimetatakse õlideks (oliivi-, rapsi-, päevalilleõli). Neid ei tohi ajada segamini vedelate suurema molekuliga süsivesinikega, mida nimetatakse samuti õlideks (vt ptk 5.4).

        Rasvade molekulid sisaldavad pikki süsinikahelaid, —OH-rühmi seal ei ole. Sellepärast ei lahustu rasvad vees ja on vett-tõrjuvad.

        Rasvad lagunevad seedimisel rasvhapeteks ja glütserooliks. Rasvu saab lagundada ka tugevate alustega keetes. Saadusteks on rasvhapete soolad ehk seebid ja glütserool.

        Kui taimeõlisid panna reageerima vesinikuga, liitub vesinik kaksik­sidemetele ja vedelad taimeõlid muutuvad loomsete rasvade sarnasteks tahketeks rasvadeks. Nendest valmistatakse margariini.

        Rasvu võib vaadelda kui glütseroolist ja pikema süsivesinik­ahelaga karboksüül­hapetest (ehk rasvhapetest) tekkinud süsinikuühendeid
        Rasvad rääsuvad (ehk oksüdeeruvad ja lagunevad) õhu käes seistes, s.t nad muutuvad kibedaks ja hakkavad teravalt ebameeldivalt lõhnama. Ka fritüüri õli rääsub, seetõttu tuleb õli vahetada
        Taimerasvad sisaldavad rohkem kaksiksidemeid kui loomsed rasvad
        Taimeõlide rasvhapetes on palju kaksiksidemeid. Kui kaksiksidemed reageerivad õhuhapnikuga, võib õli muutuda tahkeks. Seetõttu saab taimeõlisid kasutada õlilakkide ja -värvide valmistamisel. Õlivärvid sisaldavad tavaliselt linaõli
        Vesinik reageerib süsiniku kaksiksidemega
        • Glütserool
        • Margariin
        • Oliiviõli
        • Seep
        • Või
        • Rapsiõli
        • Parafiin
        • Masuut
        • Määrdeõli

        Valgud

        Valgud on looduslikud polümeerid, nagu ka tärklis ja tselluloos. Viimastega võrreldes on valkudel aga üks oluline erinevus. Tärklise ja tselluloosi pikad molekulid koosnevad ainult üht liiki lülidest, s.o glükoosi tsüklitest. Valkude pikad molekulid koosnevad aminohapete jääkidest. Erinevaid aminohappeid, millest valgud tekivad, on kuni 20. Aminohape on karboksüülhape, mis sisaldab ka —NH2-rühma (aminorühma).

        Aminohappeid, millest valgud on tekkinud, on pisut vähem kui ladina tähestikus tähti. Tähti kombineerides on trükitud lugematul hulgal lehekülgi tekste ning trükitakse järjest juurde. Samal viisil, muutes valkudes esinevate aminohapete jääkide järjestust, on võimalik saada peaaegu lõpmatu hulk erinevaid valke.

        R tähistab mingit aatomite rühma. Neid on mitmesuguseid, enamasti on need aga väikesed süsivesinikrühmad
        Liha, muna, pählid, seemned ja piim sisaldavad palju valku
        Millest valmistatakse želatiini?

        Valgud on organismides kõige tähtsamad ühendid. Nad võtavad vahetult osa organismi kasvamisest ja paljunemisest, on ehitus­materjaliks ja panevad organismi liikuma.

        On vaja, et valkude struktuur ja koostis kogu aeg natuke muutuks, aga ainult kindlates piirides. Sellepärast on valgud ühtaegu väga reageerimisvõimelised ja välismõjude suhtes väga tundlikud ühendid. Valgud on organismis kohandunud elu­tegevuseks temperatuuril alla 40 ℃. Enamik valkusid muutub elutegevuseks kõlbmatuks temperatuuril 70 ℃. Näiteks on selline valk munavalge, mis kuumutamisel kalgendub. Erandi moodustavad piimavalgud, sest need kannatavad isegi keetmist. Piima­valgud on aga väga tundlikud hapete suhtes. Kui piimale hapet lisada, läheb piim kokku (paksuks). Sama toimub ka piima hapnemisel (vt ptk 5.7).

        Muna valgud tahkuvad kuumutamisel
        Kui piimale hapet lisada, läheb piim kokku (paksuks). Sama toimub ka piima hapnemisel

        Et valk pärast kuumutamist või happega töötlemist enam elu­tegevuseks ei sobi, ei tähenda sugugi seda, et ta toiduks ei kõlba. Vastupidi, lihavalgud on pärast kuumutamist kergemini seeditavad. Kõõluste ja kontide valgud muutuvad aga keetmisel kergesti lahustuvaks želatiiniks, mida kasutatakse tarretise ja želee valmistamisel. Ka süldi keetmisel tekib želatiin.

        Taimed valmistavad valke ise teistest süsiniku­ühenditest. Loomad suudavad endale valmistada ainult toidus olevaid valke (taimseid või loomseid) aminohapeteks lagundades ja nendest uusi valke kokku pannes. Kõiki aminohappeid nad ise valmistada ei suuda.

        • Valgud koosnevad aminohapete jääkidest.
        • Valgud koosnevad glükoosi jääkidest.
        • Valgud on tähtsad organismi kasvamisel ja paljunemisel.
        • Inimese organism valmistab endale kõik vajalikud aminohapped ise.
        • Valgud on välismõjude suhtes väga tundlikud.
        • Valgud on loomsete organismide ehitusmaterjaliks.

        Valkude ehitus

        Peale aminohapete erineva järjestuse valgu polümeerses ahelas on teisigi võimalusi erineva struktuuri ja omadustega valkude saamiseks. Valgu molekul võib samuti nagu süsivesiniku molekul olla sirge, hargnenud või ringi- ehk tsüklikujuline (vt ptk 5.3).

        Valgu niiditaolised molekulid võivad olla keerdunud pikaks spiraaliks või kahe- ja kolmekaupa struktuuriks nagu lõng. Valgu molekulid võivad liituda üksteisega või siduda enda külge muid molekule, näiteks sahhariide ja rasvu.

        Kõige üldisemas plaanis võib valke jagada struktuuri järgi kiulisteks (struktuurid 1, 2, 3) ja päsma- ehk puntrataolisteks (4, 5). Kiulistest valkudest koosnevad karvad, küüned, sarved, sõrad, nahk, lihased ja sidekude. Ülejäänud valgud on peamiselt päsmataolise struktuuriga. Kiulised valgud enamasti vees ei lahustu.

        Valkude struktuur jaguneb kiulisteks (struktuurid 1, 2, 3) ja päsma- ehk puntrataolisteks (4, 5)

        Orgaaniliste ja anorgaaniliste ühendite piiri tinglikkus

        Oleme tutvunud mitmete tähtsate süsinikuühendite rühmadega, suuremat osa neist nimetatakse tavaliselt orgaanilisteks ühenditeks (süsivesinikud, alkoholid, karboksüül­happed, sahhariidid, rasvad, valgud). Orgaanilisteks nimetatakse neid ühendeid sellepärast, et enamik nendest on nii või teisiti seotud organismidega: nad tekivad organismide elutegevuse käigus, on eluprotsesside jaoks hädatarvilikud või on tekkinud organismide jäänustest (nt nafta).

        Uurides lähemalt orgaaniliste ühendite struktuuri, näeme, et nad sisaldavad peaaegu alati C—C- või C—H-sidemeid. Selle järgi võikski orgaanilisi ühendeid määratleda. Teisest küljest on aga selline määratlus väga tinglik. Näiteks kuigi metaani (CH4) peetakse orgaaniliseks ühendiks ja see tekib organismide lagunemisel, ei erine ta põhi­mõtteliselt sellisest tüüpilisest anorgaanilisest ühendist nagu ammoniaak (NH3). Mõlemad on vastavate elementide – süsiniku ja lämmastiku – kõige lihtsamad vesinikuühendid. Ammoniaak tekib samuti mitmesuguste orgaaniliste ainete lagunemisel.

        Metaani (CH4) molekul 
        Ammoniaagi (NH3) molekul

        Päritolu järgi võiks ka HCl orgaaniliste ühendite hulka kuuluda: tekib ta ju inimese ja paljude loomade maos. Ometi ei pea keegi HCl orgaaniliseks ühendiks. Samuti tekib tüüpiline anorgaaniline ühend CO2 organismide hingamisel.

        Tänapäeval valmistatakse sadu tuhandeid orgaanilisi ühendeid, nende seas palju selliseid, mida looduses ei leidu.

        Vesinikkloriidi (HCl) molekul
        Süsihappegaasi (CO2) molekul

        Mõtlemist

        CS2 ja CCl4 on väga head mitte­polaarsed lahustid. Kas nad võiksid kuuluda orgaaniliste või anorgaaniliste ainete hulka?

        CS2 molekul
        CCl4 molekul

        Keemia ajaloost

        Kuni 19. sajandi 30. aastateni olid teadlased veendunud, et orgaanilised ühendid saavad tekkida ainult organismides salapärase „elujõu” tulemusena. Usuti, et katseklaasis või kolvis neid valmistada ei õnnestu. Saksa keemik Friedrich Wöhler kummutas selle arvamise, valmistades esimesena anorgaanilistest lähteainetest uurea ehk karbamiidi (CO(NH2)2). Seejärel hakati orgaanilisi ühendeid rohkelt valmistama. Muide, tänapäevase määratluse järgi peaks uurea kuuluma anorgaaniliste ühendite hulka, kuna ta ei sisalda C—C- ega C—H-sidemeid. Uurea esineb paljude kõrgemate loomade uriinis ning on üks ainevahetuse lõppsaadusi kõrvuti süsinikdioksiidi ja veega.

        Friedrich Wöhler

        Argielus tähtsaid orgaanilisi ühendeid

        Kõikjal enda ümber võime märgata orgaanilisi ühendeid. Puit, millest on valmistatud aknaraamid, põrand ja mööbel, koosneb orgaanilistest ühenditest, neist tähtsaim on tselluloos. Liimid, värvid, toiduained, kosmeetika­vahendid, mootori­kütused, looduslikud ja tehiskiud­ained, putukatõrje­vahendid, seebid, šampoonid, ravimid – kõik need on orgaanilised ühendid või koosnevad peamiselt orgaanilistest ühenditest. Et paremini orienteeruda ümbritsevas maailmas, osata õigesti ümber käia kõigi eelmainitud ainete ja materjalidega, neid valmistada ja kasutada, tuleb hästi tunda süsiniku­ühendite keemiat. Osa neid aineid ja materjale käsitleme lähemalt järgmistes peatükkides.

        Enamik esemeid, mida iga päev kasutame, sisaldab orgaanilisi ühendeid
        Milliseid tehislikke materjale näed sellel pildil?

        Ma tean, et ...

        • Eluks vajalikud süsinikuühendid on sahhariidid, rasvad, valgud.
        • Sahhariidid
          • sisaldavad molekulis palju —OH-rühmi;
          • on veesõbralikud.
        • Rasvad
          • on tekkinud glütseroolist ja rasvhapetest;
          • on vett-tõrjuvad ühendid.
        • Valgud
          • koosnevad aminohapete jääkidest;
          • on eluprotsessides esmatähtsad;
          • on väga tundlikud välismõjude suhtes;
          • on loomsete organismide ehitusmaterjaliks.
        • Teravat piiri orgaaniliste ja anorgaaniliste ühendite vahel ei ole.
          • Orgaanilised ühendid sisaldavad tavaliselt C—C- ja C—H-sidemeid.
          • Anorgaanilised ühendid ei sisalda tavaliselt C—C- ja C—H-sidemeid.

        Küsimused ja ülesanded

        1. Millised süsinikuühendid on organismides kõige tähtsamad?
        2. Milliseid rühmi sisaldavad kõik sahhariidide molekulid?
        3. Millest on tingitud tärklise ja tselluloosi omaduste erinevus, kuigi nende struktuur on väga sarnane?
        4. Milleks lagunevad rasvad, kui neid keeta tugevate alustega?
        5. Millistest jääkidest koosnevad valgu molekulid?
        6. Millise kujuga võivad olla valgu molekulid?
        7. Miks lahustub tärklis vees palju halvemini kui glükoos?
        8. Too näide vedelast loomsest rasvast ja tahkest taimsest rasvast.
        9. Millisest igapäevaelus tuntud ainest on võimalik saada vabu rasvhappeid?
        10. Millise lihtsa katsega saab tõestada, et küüned ja juuksed koosnevad valkudest, paber ja puuvill aga tselluloosist? 
        11. Too näide vees hästi lahustuvast valgust.