Otsime seletusi
Miks on nõgese kõrvetus või sipelga hammustus nii kibedalt valus? Ilmselt oled ju seda ise ka kogenud.
Nimetus ja omadusi
Karboksüülhapeteks nimetatakse süsinikuühendeid, mis sisaldavad ühte või mitut karboksüülrühma –COOH.
Struktuurivalemites kujutatakse karboksüülrühma järgmiselt:
Karboksüülrühma süsinik võib olla seotud kas süsinikuahela või tsükliga. Nagu alkoholide valemid ja nimetused, on ka karboksüülhapete omad kergesti tuletatavad vastavate alkaanide valemitest ja nimetustest. Ühe süsinikuaatomiga hape on metaanhape, kahe süsinikuaatomiga etaanhape jne.
Lihtsamate karboksüülhapete korral kasutatakse tihti ka ainult rahvapäraseid nimetusi. Metaanhapet tuntakse sipelghappena, etaanhapet äädikhappena, butaanhapet aga võihappena. Nimetus sipelghape tuleneb sellest, et metaanhappe saamise esmaseks „toormeks” olid sipelgad. Butaanhapet leidub vähesel määral võis. Või riknemisel eraldub halvalõhnaline butaanhape. Siit ka nimetus võihape.
Tabel 9. Karboksüülhapete valemeid ja nimetusi.
Alkaani valem | Alkaani nimetus | Karboksüülhappe valem | Karboksüülhappe teaduslik nimetus | Karboksüülhappe rahvapärane nimetus |
CH4 | metaan | HCOOH | metaanhape | sipelghape |
C2H6 | etaan | CH3COOH | etaanhape | äädikhape |
C3H8 | propaan | C2H5COOH | propaanhape | propioonhape |
C4H10 | butaan | C3H7COOH | butaanhape | võihape |
Karboksüülhapete esindajaid
Metaanhape
Lihtsaima koostisega karboksüülhape on metaanhape. See on värvuseta, terava lõhnaga mürgine vedelik. Looduses leidub metaanhapet sipelgates, mesilastes, nõgestes ja kuuseokastes. Et mürgine metaanhape on nahka ärritava toimega, jääbki sipelgahammustus või nõgesekõrvetus kauaks meelde. Metaanhapet vajab keemia-, tekstiili- ja farmaatsiatööstus.
Etaanhape
Kõige argipäevasem karboksüülhape on etaanhape. Etaanhape on värvuseta ja terava lõhnaga vedelik. Temperatuuril 16–17 °C veevaba etaanhape tahkub, moodustades värvuseta jääga sarnaseid kristalle. Siit tuleb ka nimetus jää-äädikhape. Etaanhape tekib etanooli lahja vesilahuse oksüdeerumisel äädikhappebakterite toimel, mida skemaatiliselt kujutatakse järgmiselt:
Ka veinis sisalduv etanool oksüdeerub pikemaajalisel kokkupuutel õhuhapnikuga etaanhappeks. Saadud etaanhappe vesilahust nimetatakse päritolule viidates veiniäädikaks, mida inimkond tunneb ja kasutab juba ammu. Äädikhape ise pärsib aga enamiku bakterite elutegevust, mistõttu seda kasutatakse nii toiduainetööstuses kui ka koduses majapidamises puu- ja köögiviljade, liha- ja kalatoitude konservandina. Inimese tervise huvides lubatakse mitmetes riikides toidu maitsestamisel ja säilitamisel kasutada ainult loodusliku päritoluga veiniäädikat.
Etaandihape
Kahte karboksüülrühma sisaldavatest hapetest on tuntuim etaandihape ehk oblikhape. Oblikhape on mürgine valge tahke aine. Umbes 5 g puhast oblikhapet on juba tervisele ohtlik kogus. Looduses leidub seda vähesel määral oblikates, spinatis ja rabarberis. Oblikhape moodustab kaltsiumiga vees lahustumatu soola. Seetõttu vähendab oblikhapet sisaldava toidu, näiteks rabarberimahla või oblikasupi, rohke kasutamine organismi kaltsiumivarusid. Kogenud perenaised keedavad enne toiduvalmistamist oblikatest liigse happe välja või sadestavad selle rabarberimahlast vees lahustumatu kaltsiumisoolana.
▶ CH3COOH
▶ HCOOH
▶ C3H7COOH
▶ HOOCCOOH
Rasvhapped
Omaette hapeterühma moodustavad suuremolekulilised karboksüülhapped, mida saadakse rasvade lagunemisel. Neid nimetatakse rasvhapeteks. Rasvhappe molekul sisaldab 6–18 süsiniku aatomit. Näiteks on 18 süsiniku aatomit sisaldava stearhappe valem C17H35COOH.
Keemilised omadused
Karboksüülhapete keemilised omadused sarnanevad paljus juba õpitud hapete – väävelhappe, lämmastikhappe jt omadustega. Põhjus on mõlemal juhul ühesugune. Nii karboksüülhapped kui ka anorgaanilised happed loovutavad vesilahustes vesinikioone H+.
Ettevaatlik tuleb olla ka karboksüülhapetega, sest needki on söövitava toimega. Turustatavat äädikat (~ 30%) tuleb toidu maitsestamisel kindlasti lahjendada. Limaskestale ohutuks etaanhappesisalduseks loetakse 3–6%. Sellist etaanhappe lahust nimetatakse toiduäädikaks.
Karboksüülhapped muudavad sarnaselt anorgaaniliste hapetega indikaatorite värvust. Lilla lakmuselahus muutub karboksüülhapete toimel punaseks. Ehkki karboksüülhapped kuuluvad nõrkade hapete hulka, on neil siiski kõik hapete tüüpilised omadused. Nad reageerivad metallide, aluseliste oksiidide ja hüdroksiididega. Üheks reaktsioonisaaduseks on kõigil kolmel juhul sool.
Karboksüülhapped reageerivad ka alkoholidega. Saadusena tekivad puuvilja- ja lillelõhnalised ühendid estrid.
Jätame meelde!
- Karboksüülhapete tunnuseks on üks või mitu karboksüülrühma –COOH nende molekulis.
- Karboksüülhapetel on tüüpilised hapete omadused – söövitavad, muudavad indikaatorite värvust, reageerivad metallide, aluseliste oksiidide ja hüdroksiididega.
