Aatomite esinemisvormid molekulis

  • Mitu sidet saavad moodustada süsiniku aatomid?
  • Millise kujuga on lihtsamad süsinikuühendid?
  • Mitu sidet saab anda hapniku aatom?

Molekuli kokku panemine kui mäng

Molekulimudelite koostamise reeglid sarnanevad doominomängu reeglitele. Teades aatomite esinemisvorme, võime hakata aatomitest molekulide mudeleid kokku panema. Kokku tohib panna ainult ühesuguseid sidemeid: üksikside üksiksidemega, kaksikside kaksiksidemega ja kolmikside kolmiksidemega. Sellistest „tükkidest” molekulide mudelite koostamisel ei tohi ühtki sidet vabaks („tühjaks”) jääda; iga sideme mõlemas otsas peab olema sobivas esinemisvormis aatom. Nii saame kokku panna süsiniku, aga ka teiste elementide ühendite molekule.

Doominomängus tohib kõrvuti panna vaid klotsi pooled, millel on sama number täppe

Süsiniku aatomi esinemisvormid

Süsiniku aatomid moodustavad pikki ja mitmesuguse kujuga ahelaid. Sealjuures püüavad süsiniku aatomi keemilised sidemed ruumis paigutuda üksteisest võimalikult kaugele.

Süsiniku aatom võib molekulis esineda neljas vormis: 

  • 4 üksiksidet,
  • 2 üksiksidet ja 1 kaksikside,
  • 1 üksikside ja 1 kolmikside,
  • 2 kaksiksidet.

Süsinikul 4 üksiksidet

Neli üksiksidet (ruumiline ja tasapinnaline)
Metaani (CH4) molekulis on süsinikul neli üksiksidet, mille omavaheline nurk on ligikaudu 109°. Nelja üksiksidemega süsiniku aatom on ruumiline. Tasapinnal, näiteks paberil või tahvlil, on seda võimatu tõeselt kujutada

Seda esinemisvormi nägime juba kõige lihtsama süsivesiniku metaani CH4 puhul, mille molekul on tetra­eedriline. Samasugune esinemisvorm on süsiniku aatomitel mitmesugustes teistes süsivesinike (alkaanide vt ptk 5.3) molekulides, mis sisaldavad ainult C—C- ja C—H-sidemeid ja koosnevad tippude kaudu seotud tetraeedritest. Sidemete­vaheline nurk on ligikaudu 109º.

Nelja üksiksidemega süsinik meenutab kujult .. 

  • tetraeedrit, sest kui ühendada sidemete tipud, moodustub tetraeeder.
  • kolmnurka, sest ühelt poolt vaadates on näha korraga kolme sidet.
  • ruutu, sest moodustub neli sidet.

Süsinikul 2 üksiksidet ja 1 kaksikside

Kaks üksiksidet ja üks kaksikside (ruumiline ja tasapinnaline). Kaksiksideme sidemed on suunatud ühele poole
C2H4 molekul (ruumiline ja tasapinnaline)
Eteen on maailmas tööstuslikult kõige enam toodetav orgaaniline aine. Eteenist toodetakse polüeteeni (pildil, vt ptk 5.4 ja 6.6 )

Kaksikside koosneb kahest ühisest elektroni­paarist ja see võtab süsiniku aatomi ümber peaaegu sama vähe ruumi kui üksikside. Seetõttu on sidemete suundi siin tegelikult kolm: kaks üksiksidet on kahes eri suunas, kaksikside on kolmandas suunas. Kolm sidet paiknevad ruumis üksteisest kõige kaugemal, kui nad asuvad tasapinnal ja nende­vahelised nurgad on 120º.

Kui süsinikul on üks kaksikside ja kaks üksiksidet, siis on sidemetevahelise nurga suurus .. 

  • 109°
  • 120°
  • 180°
Eteen (C2H4)on kõige lihtsam ühend, mis sisaldab kaksiksidet kahe süsiniku vahel. Süsinik, mis sisaldab kahte üksiksidet ja ühte kaksiksidet, on tasapinnaline, sellist olekut saab tõepäraselt kujutada ka paberil

Mõtlemist

Miks ei saa eteeni molekuli ühte osa (=CH2) pöörata teise suhtes?

Süsinikul 1 üksikside ja 1 kolmikside

Üks üksikside ja üks kolmikside (ruumiline ja tasandil)
C2H2 molekul (ruumiline ja tasapinnaline)
Etüüni kasutatakse gaaskeevituses

Kolmikside koosneb kolmest elektroni­paarist. Kolmik- ja üksikside paiknevad ühel sirgel, nende­vaheline nurk on 180º, sest nii on nad ruumis üksteisest kõige kaugemal.

Kolmikside ja üksikside paiknevad samal sirgel, seega on nendevaheline nurk .. 

  • 90°
  • 120°
  • 180°
Etüün (C2H2) on kõige lihtsam ühend, mis sisaldab kolmiksidet kahe süsiniku vahel. Tasapinnal saab sellist ühendit tõepäraselt kujutada

Süsinikul 2 kaksiksidet

Kaks kaksiksidet (ruumiline ja tasandil)
C3H4 molekul (ruumiline ja tasapinnaline)

Kaks kaksiksidet on suunatud teine teisele poole ja nende­vaheline nurk on 180º. Kui süsiniku aatomil on kaks kaksik­sidet, peab ta olema seotud kahe sellise aatomiga, millel on samuti kaksikside.  Seetõttu sisaldab lihtsaim süsinikest ja vesinikest koosnev ühend, mis sisaldab kahe kaksik­sidemega süsinikku, kolme süsinikku.

Lihtsaim süsivesinik, mis sisaldab kahe kaksiksidemega süsinikku (keskmine süsinik). See molekul ei ole päris tasapinnaline, ühe otsa tasand on teise suhtes pööratud 90°  

Hapniku aatomi esinemisvormid

Süsinikuühendid võivad sisaldada lisaks C ja H aatomitele ka O aatomeid. Hapniku aatom võib moodustada kaks sidet väliskihi kahe elektroni abil. Neli elektroni (2 elektronipaari) jääb üle.

Hapniku aatomi väliskihil on kuus elektroni. Hapnik saab ühendites moodustada kaks sidet ja kaks elektronipaari jäävad üle. Need elektronipaarid võtavad enda alla tetraeedri kaks tippu. Vastavalt hapniku aatomi ehitusele ja väiksemale sidemete arvule on tetraeedris kaks haru vähem

Hapniku aatomid võivad molekulis esineda kahes vormis:

  • 2 üksiksidet,
  • 1 kaksikside.
2 üksiksidet. Sidemetevaheline nurk on ligikaudu 109°
Vee molekulis on hapniku aatom, millel on kaks üksiksidet
CO2 molekul (ruumiline ja tasapinnaline)
Süsinikdioksiidis (CO2) on mõlemal hapniku aatomil kaksikside
1 kaksikside

Mõne süsinikuühendi struktuure

Üks kaksiksidemega süsiniku aatom moodustab vastava hapniku aatomiga sellise tasa­pinnalise molekuli:

Ühe kaksiksideme ja kahe üksiksidemega süsiniku aatom moodustab kaksiksidemega hapnikuga formaldehüüdi (HCHO) molekuli. See on värvusetu ja tuleohtlik aine, millel on terav lämmatav lõhn
Formaldehüüdi (HCHO) kasutatakse  meditsiini­laborites kudede säilitusainena
HCHO molekul (ruumiline ja tasapinnaline)

Paneme kokku ühe 2 üksiksideme ja 1 kaksik­sidemega süsiniku aatomi, kaks 2 üksik­sidemega hapniku aatomit ja ühe 1 kaksik­sidemega hapniku aatomi. Vabad sidemed täidame jällegi vesiniku aatomitega. Saame süsihappe molekuli.

H2CO3 molekul (ruumiline ja tasapinnaline)
Milliste sidemetega süsinikke sisaldab närimiskummi valmistamise lähteaine CH2=CH-CH=CH2?

Molekul on ilmselt tasapinnaline. Kui asendame selles molekulis ühe üksik­sidemega hapniku aatomi vastava süsiniku aatomiga ja lisame süsiniku külge vajaliku hulga vesiniku aatomeid, saame uue molekuli, mis ei ole enam tasa­pinnaline. See on etaanhape ehk äädikhape (vt ptk 5.7).

CH3COOH molekul (ruumiline ja tasapinnaline)

          Kahest üksiksidemega süsiniku aatomist ja ühest üksik­sidemetega hapniku aatomist saab vesiniku aatomeid abiks võttes koostada kaks erinevat molekuli.

          CH3CH2OH molekul (ruumiline ja tasapinnaline)
          CH3OCH3 molekul (ruumiline ja tasapinnaline)

          Need ühendid erinevad ainult aatomite omavahelise järjestuse poolest, kuid nende keemilised omadused on sootuks erinevad: esimene neist on alkohol, teine aga eeter.

          Süsinikuühendite paljusus

          Süsinikuühendeid on väga palju. Põhjused on järgmised.

          1. Oksüdatsiooniastmete paljusus

          Süsinik asub elementide perioodilisus­tabelis oma perioodi keskel. Tal võib olla nii positiivseid kui ka negatiivseid oksüdatsiooni­astmeid. Ka oksüdatsiooni­aste 0 on talle iseloomulik (teemant, grafiit).

          2. Süsiniku esinemisvormide rohkus

          Süsiniku aatomid võivad ühendites olla mitmesugustes esinemis­vormides, mis erinevad sidemete arvu ja kordsuse (üksikside, kaksikside, kolmikside) poolest. Kuna süsiniku aatomil võib olla kuni neli sidet (erinevalt paljude teiste elementide aatomitest), annab see võimaluse arvukateks kombinatsioonideks.

          3. Ühendid ka teiste elementide aatomitega

          Süsiniku aatomid võivad kõigis nendes esinemis­vormides ühineda teiste elementide aatomitega. Paljudel juhtudel võivad tekkida väga pikad ja mitme­suguse kujuga ahelad, mis sisaldavad peale süsiniku aatomite veel näiteks lämmastiku aatomeid (valgud) või hapniku aatomeid (tärklis, tselluloos).

          Kui muuta sama koostise ja suurusega molekulides aatomite järjestust, saame uued ühendid. Kõiki neid võimalusi omavahel kombineerides võib saada lugematul hulgal süsinikuühendeid. Süsinikuühendite paljusus on eluslooduse mitmekülgsuse aluseks
          Fullereenide ehk kerakujuliste süsinikust koosnevate molekulide avastamise eest saadi 1996. aastal Nobeli keemiapreemia. Kõige tuntuma fullereeni molekulvalem on​ C60

          Süsinikuühendite paljususe põhjuseks on see, et ...

          • süsinik esineb looduses mitme allotroopse teisendina.
          • süsiniku aatomid võivad moodustada mitmesuguse pikkuse ja kujuga ahelaid.
          • paljud süsinikuühendid põlevad hästi.
          • süsinik on sagedamini redutseerija kui oksüdeerija.
          • süsinik võib moodustada nii üksik-, kaksik- kui ka kolmiksidemeid.

          Lämmastiku aatomi esinemisvormid

          Lämmastiku aatom võib moodustada kolm sidet väliskihi kolme elektroni abil; kaks elektroni (üks elektroni­paar) jääb üle. 

          Lämmastiku aatomi väliskihil on viis elektroni. Lämmastik saab ühendites moodustada kolm üksiksidet ja üks elektronipaar jääb üle. See elektronipaar võtab enda alla tetraeedri ühe tipu. Vastavalt lämmastiku aatomi ehitusele ja väiksemale sidemete arvule on tetraeedris üks haru (side) vähem

          Lämmastiku aatomid võivad molekulis esineda kolmes vormis:

          • 3 üksiksidet,
          • 1 üksikside ja 1 kaksikside,
          • 1 kolmikside.
          3 üksiksidet. Üksiksidemed paiknevad nagu süsiniku aatomi puhul ligikaudu 109° nurga all
          1 üksikside ja 1 kaksikside. Nendevaheline nurk on 120° ning nad asuvad ühel tasandil
          1 kolmikside. Sideme paigutus ruumis ja tasandil näeb välja nii:
          Ammoniaagi (NH3) molekulis on lämmastiku aatom, millel on kolm üksiksidet
          NH3 molekul (ruumiline ja tasapinnaline)
          Lämmastiku (N2) molekulis (pildil ruumilise ja tasapinnalisena) on kaks lämmastiku aatomit, millel on 1 kolmikside 

          Räniühendid

          Kui mõne elemendi aatomid võivad üksteisega ühinedes moodustada pikki ahelaid või muid ruumilisi struktuure, võib kindel olla, et vastavate ühendite arv peab olema väga suur. Mineraalide liike on väga palju sellepärast, et räni, mis on nende koostises sageli üks peamisi elemente, moodustab pikki ahelaid. Erinevalt süsinik­ahelatest koosnevad need aga vaheldumisi paiknevatest räni ja hapniku aatomitest.

          Mõne räni aatomi asemel võivad olla ka metallide (Al, Fe) aatomid. Suure osa maakoorest moodustavadki sellistest räni­ühenditest koosnevad graniidid ehk raudkivid, liivakivid, savid jt tuntud kivimid ja mineraalid.

          Räni moodustab pikki ahelaid, mis koosnevad vaheldumisi paiknevatest räni ja hapniku aatomitest

          Ma tean, et 

          • Süsiniku (tähisega C) aatomitel võib ühendites olla
            • 4 üksiksidet,
            • 2 üksiksidet ja 1 kaksikside,
            • 1 üksikside ja 1 kolmikside,
            • 2 kaksiksidet.
          •  Süsiniku aatomid võivad olla seotud ...
            • omavahel,
            • H aatomitega,
            • N aatomitega,
            • O aatomitega jne.
          • Süsiniku ühendite hulk on väga suur, sest ...
            • mitmeti saab kombineerida C ja teiste elementide aatomite erinevaid esinemisvorme;
            • süsinik saab moodustada ahelaid erineva pikkusega, kujuga, aatomite järjestusega, koostisega.

          Küsimused

          1. Kirjuta kõigi joonistel kujutatud ühendite summaarsed valemid. Millised neist on sulle tuttavad?
          2. Mitu erinevat esinemisvormi võib olla süsiniku aatomil?
          3. Kas süsiniku aatom võib moodustada 2 kolmiksidet?
          4. Kas süsiniku aatom võib moodustada 2 üksiksidet ja 2 kaksiksidet?
          5. Milline oluline erinevus on süsiniku- ja räniühendite pikkadel ahelatel?