Valitsejad ja õukond, aga ka lihtrahvas vajasid kaupu, mida polnud võimalik kohapeal toota, vaid tuli mujalt sisse vedada. Kaupmehed toimetasid inimestele nõutud kaupu kätte, hankides neid sageli väga kaugetest maadest. Varakeskaja kaupmees oli rändur, kes liikus oma kaubalaadungiga ühest paigast teise. Haruldaste kaupade müügist saadud tulu oli küll üsna suur, kuid suured olid ka teedel varitsenud ohud.

Keskaja kaupmeest iseloomustas eriline riskijulgus ja -valmidus. Ta pidi vajaduse korral end ja oma kaubavoori relvaga kaitsma. Veelgi enam, juhtus ka, et kaupmehest endast sai röövel. Varakeskajal käisid kauplemine ja röövimine sageli käsikäes. Niiviisi käitusid eelkõige viikingid, kelle sõjakäikude juurde kuulus ka kaubavahetus.

Uute kaupade otsingul võeti ette ohtlikke merereise. Ühelt poolt kaupmeeste-meremeeste nõudlusel, teiselt poolt nende endi kaasabil tekkisid sadamate ja mereteede kirjeldused ning Euroopa ja maailma kaardid. Eriti 14. ja 15. sajandi reisid ja meresõidud andsid tõuke kartograafia ehk kaarditeaduse arengule.

Hiliskeskajal sai suurkaupmehest peaasjalikult kontoris istuja. Äri ajas ta agentide vahendusel ja kirja teel. Tema kaubalaadungitega liikusid kaasa kaubasellid. Paljud varakad kaupmehed eelistasid aga kaubareiside asemel hoopiski raha protsendi peale välja laenata ja sel kombel oma varandust kasvatada. Näiteks loobusid Itaalia kaupmehed üha enam kaubandusest panganduse ja maaomandi kasuks. Seetõttu jäid nad kõrvale 15.–16. sajandi suurtest maadeavastustest Atlandi ookeanil.

Kaubandusega tegelemine nõudis head ettevalmistust ja haridust. Kaupmehe peamine voorus ei olnud mitte tema päritolu, vaid tarkus ja oskused. Edukas kaupmees pidi tundma võõraid olusid ja kauplemistavasid ning valdama võõrkeeli. Nii õppisid Itaalia kaupmehed inglise ja saksa keelt, hansalinnade sakslastel oli aga vaja osata vene keelt, et ajada tulusat äri Novgorodis. Kaupmeeste tarvis koostati sõnastikke ja vestmikke, sealhulgas idamaade keelte õpikuid. Loomulikult pidid kaupmehed oskama arvutada ning orienteeruma erinevates vääringutes.

Oma äri üle pidas kaupmees arveraamatuid. Tal oli laialdane kirjavahetus kaubapartneritega. 14.–15. sajandil elanud Itaalia suurkaupmehe Francesco Datini arhiivis on säilinud üle 150 000 ärikirja. Katkeid Liivimaa hansakaupmeeste kirjavahetusest säilitatakse Tallinna Linnaarhiivis.

Hiliskeskajal oli üha rohkem ülikoolis õppinud kaupmehi. Keskaja kaupmees oli nii uudishimulik kui ka tähelepanelik. Ta ei vahendanud mitte üksnes kaupu, vaid suuresti ka igasugust informatsiooni, teadmisi, kombeid, moodi ja tavasid.

Keskajal suhtuti kaupmehesse üpris vastuoluliselt. Ühest küljest polnud võimalik temata hakkama saada, sest valitsejad vajasid kaupu ja raha. Samas tauniti tema ahnust ja saamahimu. Kaupmees ostis kaupa ühe hinnaga ja müüs teisega, nii tekkis võimalus petmiseks, teiste arvel rikastumiseks. Ometi tagas kaupmeeste jõukus neile kõrge ühiskondliku positsiooni ja mõjukuse. Kõige edukamad neist olid lähedastes suhetes isegi valitsejate ja õukonnaga. Näiteks kaupmees ja pankur Jacques Coeur (loe: žak köör) oli 15. sajandil Prantsuse kuninga Charles VII (loe: šarl) varahoidja ja minister.

Paljudes Euroopa linnades kujunes kaupmeeste ladvikust, kelle käes olid suured rikkused, linna valitsev kiht. Olgugi et neid oli vähe, oli nende käes kogu võim linnas. Eriti suure majandusliku ja poliitilise mõjukuse saavutasid kaupmehed Itaalias. Keskaja Liivimaa linnades oli võim samuti väikesearvulise suurkaupmeeskonna käes.

Kaupmehed koondusid oma organisatsioonidesse: gildidesse ja vennaskondadesse. Need olid tavaliselt linna mõjukaimad ühingud, mis mõnikord omavahel rivaalitsesid. Gildid kaitsesid oma liikmete ühiseid kaubandushuve, mõistsid õigust, korraldasid usutoiminguid, meelelahutusi ja vastastikust abistamist. Kaupmeeste gildidel oli oma põhikiri ja atribuutika, samuti oma maja kooskäimiseks. Gildide kaudu mõjutasid kaupmehed linna valitsemist.

Kaubandusest saadud kasumi võis kaupmees paigutada oma ärisse või osta kokku maavaldusi. Tulusid sai ka protsendi peale välja laenata.

Suuri summasid kulutasid kaupmehed oma hingeõndsuse peale. Nad tegid kalleid kingitusi kirikule ja jagasid annetusi vaestele. Leidus isegi kaupmehi, kes lootsid endale igavest elu kindlustada sellega, et jagasid elu jooksul kogutud vara heategevuseks. Peale selle võimaldas kaupmeeste kapital ehitada linnades esinduslikke ühiskondlikke hooneid ning uhkeid elumaju. Näiteks Itaalia kaupmeeste uhked paleed äratasid isegi aadlikes kadedust.

Suuri kulutusi nõudis ka elustiil. Kaupmeeste kõige jõukam osa patritsiaat üritas aadlikke matkida ja sama luksuslikult elada. Nad kandsid uhkeid rõivaid ja hinnalisi ehteid, korraldasid suurejoonelisi pidusid. Kaupmehe kodu kaunistasid maalid ja muud kunstiteosed, ta armastas kuulata muusikat ja tantsida, vaadata näitemänge. Kaupmehe majja ilmusid raamatud, mis kunagi oli olnud vaid vaimulike pärisosa.

Oma mainet püüdsid kaupmehed parandada ka aadlikega abielusid sõlmides. Mõnel linnakodanikul õnnestus isegi aadliseisusesse tõusta. Sellegipoolest jäi piir kaupmeeskonna ja aadlike vahel suuremas osas Euroopas keskajal veel püsima.