Üldist koolikohustust keskajal polnud. Koolitamise eest tuli maksta ning ainult vähestel vanematel oli võimalik selliseid kulutusi teha. Seega oli kooliharidus kättesaadav peamiselt ühiskonna nn paremale osale, enamik inimesi olid kirjaoskamatud.

Samas ei peetud keskaja seisuslikult liigendatud ühiskonnas igale seisusele kooliharidust ka vajalikuks. Aadlikud ei hoolinud eriti lugema või kirjutama õppimisest, talupoegade puhul aga peeti haridust lihtsalt kasutuks. Võis küll olla, et mõni talulaps sai õpetust kohaliku vaimuliku juures, kuid üldiselt polnud haridus talupoja seisusele. Niisamuti oli ülikooliharidus eeskätt meeste pärusmaa. Naisi keskajal ülikooli peaaegu ei sattunud. Üldiselt oli keskajal haridus vaimulike monopol ja privileeg ning kooliõpetus oli tugevalt kiriku mõju all.

Varakeskajal olid peamised hariduskeskused kloostrid. Pea igas kloostris oli kool, lisaks raamatukogu ja kirjutustuba. Kloostrite juures tegutses nn sisemine kool (schola interna), mis oli mõeldud neile, kes kavatsesid kloostrisse astuda. Seevastu nn välimine kool (schola externa) oli mõeldud tavalistele, ilmalikele õpilastele, kes soovisid vaid haridust saada. Ilmikutele mõeldud koolis õpetati lastele lugemist, kirjutamist, laulmist ja ladina keelt.

Kui paljudes Eesti kloostrites töötas sisemise kooli kõrval ka välimine, pole teada. Kindlad andmed on ainult Tallinna dominiiklaste kloostri juures tegutsenud linnakodanike lastele mõeldud kooli kohta.

12. sajandil tõusid Euroopas hariduse andmisel esirinda linnadesse rajatud toom- või katedraalikoolid. Kuna kirikukogud panid piiskoppidele kohustuse pidada ülal vähemalt ühte kooli, siis enamikus piiskopkondades tegutseski oma kool. Toomkooli juhtis toomskolastik. Koolis õpetati peamiselt linna- ja maakirikute vaimulike järelkasvu, kelle koolitee lõppes preestriks pühitsemisega.

Euroopa suurimad ja tuntumad toomkoolid asusid Loire’i (loe: luaari) ja Reini jõe vahelises piirkonnas, nende hulgas Pariis, Chartres (loe: šaartr), Laon, Reims, Köln. Nendesse koolidesse koondusid Euroopa helgemad pead, kes õpetasid seal asju, mida mujal ei tehtud. Näiteks Chartres’is loeti Aristotelese tekste, mida varem Lääne-Euroopas ei tuntud.

Eestisse rajati toomkoolid ilmselt 13. sajandil, s.o samal ajal kui toomkapiitlidki. Esimene teade toomskolastiku olemasolu ja toomkooli rajamise kohta pärineb 1251. aastast Vana-Pärnust. Paraku jäi selle kooli eluiga lühikeseks. Pikka aega tegutsesid toomkoolid Tallinnas, Tartus ja Haapsalus.

Linnade hoogne areng mõjutas tugevalt ka koolihariduse levikut. Linnakodanikele rajati uut tüüpi kirjutamis- ja lugemis- ehk grammatikakoole. Võrreldes kloostri- ja katedraalikoolidega oli sealne õpetus elulähedasem ja vastas paremini tavaliste ilmikute, eelkõige kaupmeeste vajadustele. Õpetajateks olid nendes koolides vaimulikud või oma õpingud pooleli jätnud üliõpilased, vahel ka linnakirjutajad. Mõnikord võis erakooli pidada lausa üks pere, näiteks abistas õpetaja abikaasa oma meest, õpetades tütarlapsi. Sageli oli erakoolide õpetajate sissetulek vilets ning nad olid sunnitud paremate teenimisvõimaluste otsingul paigast paika rändama.

Mida aeg edasi, seda suuremaks kasvas linnakoolide arv ning üha enamatele lastele avanes võimalus koolis lugema ja kirjutama õppida. 14. sajandi teisel poolel käis näiteks Firenzes koolis juba 10 000 poissi-tüdrukut.

Eestis tehti esimene katse linnakooli rajamiseks 14. sajandi teisel poolel Tallinnas, kuid see kool ei tegutsenud kaua. Uuesti rajati Tallinnas linnakool 1428. a Oleviste kiriku juurde. Nähtavasti asutati seejärel linnakoolid ka teistes Eesti linnades. Kindlad teated nende kohta pärinevad aga enamasti 16. sajandi esimesest poolest.

Keskaja koolides oli kooliõpetuse või õppekava üldiseks aluseks seitse vaba kunsti. Algastmes ehk trivium'is sisaldas see grammatikat (ladina keel ja kirjutamine), retoorikat (kõnekunst) ja dialektikat (loogika, vaidluskunst). Kõrgemas astmes ehk quadrivium'is aga aritmeetikat, geomeetriat, astronoomiat ja muusikat. Tähtsal kohal keskaja koolis oli laulmine. Õpetaja võttis tavaliselt koos õpilastega osa jumalateenistustest, kus õpilased laulsid psalme ja hümne.

Kirjutamis- ja lugemiskoolides õpiti kõige põhjalikumalt grammatikat, et õpilased omandaksid elementaarse lugemis- ja kirjutamisoskuse. Samuti õpetati arvutamist, esialgu Rooma, keskaja lõpul aga juba ka araabia numbritega.

Keskaja koolistseene kujutavatel piltidel on õpetaja enamasti suure vitsakimbuga. See oli õpetaja ametitunnus, mis osutas tema võimule ja õigusele õpilasi karistada. Kehaline karistamine oli keskaja koolis väga levinud ja võis nii mõnigi kord päris karm olla. Sinikad ja vitsavorpides selg olid tolle aja kooliõpilasele teada-tuntud nähtused.

Keskaja õpetlastel polnud ühist seisukohta, milliseid kasvatusmeetodeid koolis kasutada. Üldiselt arvati, et vits on laste kasvatamisel vajalik, kuid oli ka neid, kes ei pidanud laste kehalist karistamist ja alandavat kohtlemist õigeks. Leidus lausa õpetlasi, kes manitsesid, et õppimisel tuleb liikuda edasi sammhaaval, ei tohi sundida last iga päev koolis käima. Laste eksimused ja üleastumised panid nad aga vanemate puuduliku arusaamise ja mõistmise arvele.