Süsivesinikud. Süsiniku­ühendite paljusus

  • Mis ained on süsivesinikud?
  • Millise kujuga võivad olla süsinikahelad?
  • Millest koosnevad polümeerid?
  • Kuidas saab süsinikuühendeid olla mitmeid miljoneid?

Molekulikunst

Süsinikuühendeid on väga mitme­suguse koostise ja struktuuriga. Looduslikele molekulidele lisaks sünteesivad keemikud molekule ka ise. Enamasti püütakse uusi ühendeid luues lahendada mõnd probleemi (nt saada vastu­pidav materjal, efektiivne ravim). Vahel aga katsetatakse oma oskusi ja piire ning luuakse lihtsalt põneva kujuga molekule kas või hariduslikul eesmärgil. Nii võib keemia olla ka kunst.

Sellistel inimesekujulistel molekulidel pole väljaspool klassiruumi ei keemilist ega praktilist tähtsust. Keemik James Tour on mõelnud välja sellistele molekulidele tegelased, et elavdada keemiaharidust

Süsivesinike mõiste

Süsivesinikud on süsinikuühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. Süsi­vesinikke, milles esinevad ainult üksik­sidemed, nimetatakse alkaanideks. Lihtsaimate alkaanide metaani (CH4) ja etaani (C2H6) molekulide struktuuriga tutvusid juba peatükis 5.4. Kui lisada molekuli süsiniku aatomeid ja vastav arv vesiniku aatomeid, saab koostada üks­kõik kui pika süsinik­ahelaga süsi­vesinike molekule. Näiteks propaanis (C3H8) on järjestikku ühendatud kolm, butaanis (C4H10) aga neli süsiniku aatomit.

Esimese kümne alkaani summaarsed valemid ja nimetused
  • Süsivesinikud on ained, mis koosnevad süsiniku ja vesiniku aatomitest.
  • Alkaanid on süsivesinikud, milles esinevad kaksik- ja kolmiksidemed.
  • Alkaanid koosnevad süsiniku ja vesiniku aatomitest.
  • Lihtsaim alkaan on valemiga C10H22.
  • Alkaanis saab olla maksimaalselt 10 süsiniku aatomit.
  • Propaan on alkaan valemiga C3H8.
  • C9H20
  • C5H12
  • C7H16
  • nonaan
  • pentaan
  • heptaan

Süsivesinikahelate tüübid

Süsinikahelat, milles süsiniku aatomid on paigutunud järjestikku, nimetatakse lineaarseks ahelaks. Sellises ahelas on ahela otstes paiknevad süsiniku aatomid seotud ühe süsiniku aatomiga ning ahela keskel paikevad süsiniku aatomid on seotud kahe süsiniku aatomiga.

Mõnikord nimetatakse lineaarseid ahelaid ka sirgeteks ahelateks, sest nende struktuuri­valemites on süsinikud ühel sirgel. Tegelikult sellised ahelad päris sirged ei ole, vaid hoopis siksakilised. Süsiniku aatomi neli üksik­sidet paiknevad tetraeedriliselt ja süsiniku aatomeid ei saa see­tõttu sirgesse ritta paigutada.

Butaani lineaarne ahel
Süsiniku aatomi neli üksiksidet paiknevad tetraeedriliselt ning butaani lineaarne ehk sirge ahel on tegelikult siksakiline
Parafiinküünlad sisaldavad pika süsinik­ahelaga süsi­vesinikke, milles on järjestikku 20 ja rohkemgi süsiniku aatomit
Süsivesinik valemiga C31H64 on tüüpiline parafiini komponent. Joonisel on kujutatud ühendit graafiliselt. Graafiline struktuur kujutab süsinikahelat siksakjoonena, kus jooned tähistavad keemilisi sidemeid ning nurgad ja jooneotsad süsiniku aatomeid

Samuti võib aatomite rühmi C–C üksik­sideme ümber keerata nagu kuul-pulk­mudeliski. See­tõttu võib sama lineaarne ahel tegelikkuses esineda mitmel kuju.

Lineaarne süsinikahel on nõtke nagu lülidest koosnev kett ning võib oma kuju muuta. Joonisel on kujutatud viiest süsinikust koosneva pentaani lineaarse ahela erinevad kujud

Süsinikahel võib olla ka hargnenud ahel. Sellises ahelas on vähemalt üks süsiniku aatom seotud kolme või nelja süsiniku aatomiga. Näiteks kui asendada propaani molekulis keskmise süsiniku juures üks vesinik süsiniku aatomiga, saame nelja süsinikuga molekuli, mille summaarne valem on sama mis butaanil (C4H10), aga mida nimetatakse isobutaaniks.

Süsinikahel võib moodustada ka kinnise ringi, mida nimetatakse tsükliks ehk tsükliliseks ahelaks.

Isobutaani (vasakul) molekulis on süsinikahel hargnenud. Tsükloheksaani (paremal) süsinikahel on moodustanud aga kinnise ringi ehk tsükli
Süsivesinikahelate tüübid ja näited

Süsinikahelad võivad olla väga erineva kujuga. Ahelat, milles süsiniku aatomid on moodustanud kinnise ringi, nimetatakse. Kui süsiniku aatomid paiknevad järjestikku ühes reas, on tegemistahelaga.ahelas on süsiniku aatom(id) seotud kolme või nelja süsiniku aatomiga. 

  • lineaarne ahel
  • hargnenud ahel
  • tsükliline ahel

Kordsed sidemed

Alapeatükis 5.4 kirjeldatud süsiniku aatomi esinemis­vormidest selgus, et süsiniku aatomite vahel võivad esineda ka kaksik- ja kolmik­sidemed. Tuntakse väga palju erinevaid kaksik- ja kolmik­sidemeid sisaldavaid süsi­vesinikke. Süsivesinikke, mis sisaldavad vähemalt ühte kaksik­sidet, nimetatakse alkeenideks. Lihtsaim kaksik­sidet sisaldav süsi­vesinik on gaasiline aine eteen (C2H4) ehk etüleen. Süsivesinikke, mis sisaldavad vähemalt ühte kolmik­sidet, nimetatakse alküünideks.

Kõige lihtsam kaksik­sidet sisaldav süsi­vesinik on eteen (vasakul) ning kõige lihtsam kolmiksidet sisaldav süsivesinik on etüün (paremal)
Üleküpsenud puuviljad eritavad palju eteeni, mis kiirendab ka teiste viljade vananemist
Süsivesinike liigitus ja näited
  • alküün
  • alkaan
  • alkeen

Süsivesinik

Tunnus

sisaldab vähemalt ühte kaksiksidet

sisaldab vähemalt ühte kolmiksidet

sisaldab ainult üksiksidemeid

Polümeerid

Aineid, mille suured molekulid koosnevad oma­vahel seotud korduvatest lülidest, nimetatakse polümeerideks. Polümeeride lähte­aineks olevad väikesed molekulid on monomeerid. Polümeeride tekkimist monomeeride liitumise teel nimetatakse polümerisatsiooniks.

Polüeteeni molekuli monomeeriks on eteen. Tähis n näitab ühesuguste lülide arvu ehk ahela pikkust
Sarnaselt polümeeriga koosneb ka metallkett ühesugustest lülidest, mis ühendatult moodustavad pika ahela

Eteeni polümerisatsioonil tekib polüeteen. Kõrgel temperatuuril ja rõhul katkevad eteeni molekulis kaksik­sidemed ja moodustub ühe­suguste korduvate lülidega pikk ahel. Ahela lülide arv n võib küündida sadadesse tuhandetesse, see sõltub reaktsiooni tingimustest (temperatuur, rõhk, lisandid).

Polüeteenist valmistatakse peamiselt pakke­materjali, nt kilekotte, kilet, plastkonteinereid ja -pudeleid

on väikesed molekulid, mis võivad liituda ja moodustada tuhandetest korduvatest lülidest koosnevaid suuri molekule ehk. tekkimistliitumisel nimetatakse

Üks tuntumaidon polüeteen, milleon eteen. 

Lisalugemine. Polümeeride avastamisest

1933. aastal tegid keemikud Reginald Gibson ja Eric Fawcett katse, milles panid väga kõrgel rõhul reageerima eteeni ja bens­aldehüüdi. Oodatud ühendit teadlastel saada ei õnnestunud. Nende katse­nõu lekkis, mis­tõttu pidid nad lisama plaanitust oluliselt rohkem eteeni ning tulemuseks oli valge vaha­taoline tahke aine. Saadud aine sisaldas väga suuri ühendeid, mis olid moodustunud tuhandetest eteeni molekulidest. Sõna „palju“ on kreeka keeles poly, mistõttu sai uus aine nimeks polüeteen ehk polüetüleen. Sellest juhuslikust avastusest sai alguse plastide tootmine.

Polüeteeni graanulid. Polüeteen on kõige tavalisem plast, mida toodetakse maailmas kokku umbes 80 miljonit tonni aastas

Süsinikuühendite paljusus

Süsinikuühendeid on miljoneid ja iga päev võib sünteesida tuhandeid uusi. Süsinikuühendite paljusus on tingitud väga erilisest süsiniku aatomist, millest on võimalik „ehitada“ väga palju erinevaid molekule.

Troopilised vihmametsad on kõige liigirikkamad kooslused
  1. Süsiniku aatomi välis­kihis on 4 elektroni ja see moodustab neli keemilist sidet. Enamikule teistele looduses laialt levinud elementide aatomitele on iseloomulik väiksem sidemete arv. Süsiniku aatom moodustab keemilisi sidemeid nii teiste elementide aatomite kui ka süsiniku aatomitega.
  2. Süsiniku aatomi neli keemilist sidet võivad ühendites olla neljas esinemis­vormis. Esinemis­vormidest selgub, et süsiniku aatomite vahel võib olla kas üksik-, kaksik- või kolmik­side. Süsinik moodustab kordseid sidemeid ka teiste elementide aatomitega (nt hapnikuga).
  3. Süsiniku aatomid moodustavad omavahel liitudes erineva kujuga pikki ja väga püsivaid ahelaid. Süsinik­ahel võib olla lineaarne, hargnenud, tsükliline või koosneda nende erinevatest kombinatsioonidest. Mõned väiksemad süsiniku­ühendid võivad liituda ja moodustada sadadest tuhandetest lülidest koosnevaid polümeere.
  4. Kui muuta kindla koostisega molekulis aatomite järjestust, võib sõltuvalt molekuli suurusest saada mitu uut ühendit.
Palitoksiini molekul on teadaolevalt üks pikima süsinikuahelaga looduses esinevaid molekule (v.a biomolekulid), mille molekulivalem on C129H223N3O54). Palitoksiin on toksilisuselt maailmas teisel kohal asetsev looduslikku päritolu mürk, mida toodavad peamiselt korallid perekonnast Palythoa
  • Süsinikuühendeid on miljoneid.
  • Süsiniku aatomis on kuus elektroni ja see moodustab kuus keemilist sidet.
  • Süsiniku aatom võib ühendites olla neljas erinevas esinemisvormis.
  • Süsiniku aatomite vahel võib olla üksik-, kaksik- või kolmikside.
  • Süsiniku aatomid võivad liituda, ent tekkinud ahelad on lühikesed ja ebapüsivad.
  • Süsiniku aatomite järjestuse muutmine ühendis ei muuda aine omadusi.

Ma tean, et...

  • Süsivesinikud on süsiniku­ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest.
  • Süsiniku aatomid moodustavad lineaarseidhargnenud ja tsüklilisi ahelaid (tsükleid).
  • Süsivesinikes võivad süsiniku aatomite vahel esineda ka kaksik- ja kolmik­sidemed.
  • Polümeerid on ained, mille suured molekulid koosnevad omavahel seotud korduvatest lülidest ehk monomeer­ühikutest.

Küsimused

  1. Mille poolest erinevad teine­teisest süsi­vesinike lineaarsed ja hargnenud ahelad?
  2. Too kaks näidet hargnenud, lineaarse ja tsüklilise ahelaga süsi­vesinike kohta.
  3. Mis on alkeenid ja mis on alküünid?
  4. Milliseid aineid nimetatakse polümeerideks?
  5. Seleta, miks moodustab süsinik väga palju erinevaid ühendeid.