Süsinikuühendite ehitus

  • Millistest aatomitest koosnevad süsinikuühendid?
  • Mis on aatomi esinemisvorm?
  • Kuidas koostada süsinikuühendite struktuurivalemeid?

Mitme lahendusega pusle

Molekulide tekkimine aatomitest meenutab pusle kokkupanekut tükkidest. Iga pusle­tükiga sobitub kokku ainult kindel arv õige kujuga tükke ja iga aatomiga saavad sidemed moodustada kindla arvu sobiva elektron­struktuuriga aatomeid. Täieliku pildi saamiseks peavad kõik pusle­tükid üks­teisega kokku sobituma ning ühtegi ühendus­kohta ei tohi poolikuks jääda. Molekuli saamiseks peavad üldiselt kõigi aatomite välis­kihid olema elektronidega täidetud. Siiski ei saa keemia ja pusle vahele päriselt võrdus­märki panna. Näiteks on puslel alati ainult üks õige lahendus, ent samu aatomeid saab ühenditeks liita mitmel viisil.

Molekulide tekkimist aatomitest võib võrrelda pusle kokku­panekuga

Süsiniku, hapniku ja vesiniku aatomite esinemis­vormid

Süsinikuühendeid on tohutult palju, need koosnevad peamiselt süsiniku, hapniku ja vesiniku aatomitest. Keemiliste elementide aatomid, sh süsiniku, hapniku ja vesiniku aatomid püüavad liituda ühenditeks, et saavutada stabiilset olekut ehk täielikult täidetud välis­kihti (elektron­oktetti). Mitte­metallide aatomite (nt C, O ja H) vahel esinevad kovalentsed sidemed, mis on moodustunud välis­kihi elektronide jagamise ja elektron­paaride tekkimise teel.

Süsinikul puudub täielikult täidetud välis­kihist neli elektroni, hapnikul kaks ja vesinikul üks elektron. Puuduvate elektronide arv on nende aatomite puhul võrdne keemiliste sidemete arvuga ühendis
  • Na
  • B
  • C
  • Ne
  • H
  • Cl
  • V
  • Fe
  • O

Süsinikuühendid koosnevad peamiseltelementidest. Nende aatomite vahel esinevad, mis moodustuvadtekkimisega. 

Süsiniku aatom saab moodustada ühendites  sidet.

Vesiniku aatom saab moodustada ühendites  sidet.

Hapniku aatom saab moodustada ühendites  sidet. 

Süsiniku aatomi esinemis­vormid

Süsiniku aatomil on välis­kihis neli elektroni, mis­tõttu vajab süsiniku aatom elektron­okteti saavutamiseks nelja elektroni lisaks. Süsiniku aatom enamasti jagab oma nelja välis­kihi elektroni teiste aatomite välis­kihi elektronidega, moodustades kovalentseid sidemeid. Kovalentse sideme moodustab elektron­paar, milles üks elektron pärineb süsiniku aatomilt ja teine mõnelt teiselt aatomilt. Seega on süsinikul sellistes ühendites neli kovalentset sidet.

Süsiniku aatomi punktmudel
Levinud struktuurivalemi kirjutamise viga tehakse C aatomiga, millele märgitakse viis sidet. USA keemikute nalja järgi on see „Texase süsinik“, sest Texases olevat kõik suurem ja seega ka süsinikul rohkem sidemeid

Süsiniku aatomi neli kovalentset sidet võivad ühendites paikneda erinevalt, nii on süsinikul ühendites neli esinemis­vormi:

1) neli üksiksidet,

2) kaks üksiksidet ja üks kaksikside,

3) üks üksikside ja üks kolmikside ja

4) kaks kaksiksidet.

Süsiniku aatomi esinemisvormid tasapinnal ja molekulimudelis

Kõikides süsiniku aatomi esinemis­vormides on sidemed paigutunud nii, et need oleksid teine­teisest võimalikult kaugel. Nii on süsiniku aatomi neli üksik­sidet suunatud tetra­eedri tippudesse. Teistes süsiniku esinemis­vormides on sidemed ühel tasa­pinnal.

Süsiniku aatomi neli üksik­sidet on suunatud tetra­eedri (korrapärane püramiid, millel on neli võrd­külgse kolm­nurga kujulist tahku) keskel paiknevalt süsiniku aatomilt tippudesse

Süsiniku aatomi väliskihis on  elektroni ning see vajab elektronokteti saavutamiseks veel  elektroni. Süsinikul on orgaanilistes ühendites  kovalentset sidet. Sellest tulenevalt on süsiniku aatomil sellistes ühendites  esinemisvormi. 

  • neli üksiksidet
  • viis üksiksidet
  • kolm kaksiksidet
  • kaks kaksiksidet
  • üks kaksikside ja kaks üksiksidet
  • kaks kolmiksidet
  • üks kolmikside
  • kaks üksiksidet
  • üks üksikside ja üks kolmikside
  • neli kaksiksidet

Hapniku aatomi esinemisvormid

Hapniku aatomil on väliskihis kuus elektroni. Selleks et saada välisesse elektronkihti kaheksa elektroni, vajab hapniku aatom kahte elektroni lisaks. Seega moodustab hapnik kaks kovalentset sidet.

Hapniku aatomi punktmudel. Hapniku aatomi välis­kihis on neli paardunud (kaks paari) ja kaks paardumata elektroni. Paardumata elektronidega saab hapnik moodustada kaks kovalentset sidet

Hapniku aatomil on ühendites kaks esinemisvormi:

1) kaks üksiksidet ja

2) üks kaksikside.

Hapniku aatomi esinemisvormid tasapinnal ja molekulimudelis

Vesiniku aatomi esinemisvorm

Vesiniku aatomi väliskihis on üks elektron. Vesiniku aatomi väliseks elektronkihiks on esimene elektronkiht, mistõttu mahub sellele maksimaalselt kaks elektroni. Seega on vesiniku aatomil täielikult täidetud väliskihist puudu üks elektron.

Vesiniku aatom saab moodustada ühe kovalentse sideme

Vesiniku aatomi punktmudel. Vesiniku aatomil on välis­kihis üks elektron
Vesiniku aatomi esinemisvorm tasapinnal ja molekulimudelis

Hapniku aatomil on väliskihis  elektroni, vesinikul . Täielikult täitunud väliskihist on hapniku aatomil puudu  elektroni, vesiniku aatomil aga  elektron(i). Seega moodustab orgaanilistes ühendites hapniku aatom  ja vesiniku aatom  kovalentse sideme. Nii on sellistes ühendites hapniku aatomil  ja vesiniku aatomil  esinemisvorm(i). 

  • neli üksiksidet
  • viis üksiksidet
  • kolm kaksiksidet
  • kaks kaksiksidet
  • üks kaksikside
  • kaks kolmiksidet
  • üks kolmikside
  • kaks üksiksidet
  • üks üksikside ja üks kolmikside
  • neli kaksiksidet

Lisalugemine. Lämmastiku aatomi esinemisvormid

Mitmesugused süsinikuühendid, millega tutvud edaspidi, sisaldavad ka lämmastiku aatomit.

Lämmastiku aatomil on välis­kihis viis elektroni. Selleks et saada välisesse elektron­kihti kaheksa elektroni, vajab lämmastiku aatom kolme elektroni lisaks. Seega moodustab lämmastik kolm kovalentset sidet.

Lämmastiku aatomil on ühendites kolm esinemis­vormi:

1) kolm üksiksidet,

2) üks üksikside ja üks kaksikside ning

3) üks kolmikside.

Lämmastiku aatomi punktmudel. Lämmastiku aatomi väliskihis on kaks paardunud (üks paar) ja kolm paardumata elektroni. Paardumata elektronidega saab lämmastik moodustada kolm kovalentset sidet
Lämmastiku aatomi esinemisvormid tasapinnal ja molekuli mudelis

Struktuurivalemite koostamine

Süsiniku, hapniku ja vesiniku aatomitest koosnevate süsiniku­ühendite struktuuri­valemite koostamiseks tuleb aatomid oma­vahel nagu pusle­tükidki kokku sobitada. See tähendab, et kõigi aatomite puhul on arvestatud vajalikku sidemete arvu ja aatomite esinemis­vorme.

Süsiniku aatomil on ühendites neli esinemis­vormi. Kõige lihtsam neist on nelja üksik­sidemega süsinikuaatom. Selline süsiniku aatom võib olla seotud näiteks nelja vesiniku aatomiga, millest igaüks saab moodustada ühe keemilise sideme. Tulemuseks on metaani molekul, mille summaarne valem on CH4.

Nelja üksiksidemega süsiniku­aatomid võivad olla seotud ka oma­vahel. Näiteks kui liidame oma­vahel kaks sellist süsiniku aatomit ja täidame vabad sidemed vesinikuga, saame etaani molekuli summaarse valemiga C2H6.

Nõnda võib kokku panna ükskõik kui pika süsiniku­ahela. Enamik selliseid molekule on tegelikult ka olemas.

Metaani molekulimudel (vasakul) ja struktuurivalem (paremal)
Metaan on maagaasi peamine komponent. Maagaas tekib orgaanilise aine (taimed ja loomad) lagunemisel. Maagaasi leidub maakoore tühimikes ja poorsetes kihtides
Etaani molekulimudel (vasakul) ja struktuurivalem (paremal)

Selles molekulis on  süsiniku aatomit ja  vesiniku aatomit. Igal süsiniku aatomil onning igal vesiniku aatomil

Nelja üksiksidemega süsiniku­aatomi külge võib liita ka kahe üksik­sidemega hapniku­aatomi. Täidame vabad sidemed vesinikuga ning saame metanooli molekuli summaarse valemiga CH4O.

Metanooli molekulimudel (vasakul) ja struktuurivalem (paremal)
Metanool on mürgine vedelik. Eriti ohtlik on metanool seetõttu, et lõhnalt ja maitselt sarnaneb see etanooliga. Mingi alkohoolse joogi asemel metanooli juues on inimesed saanud raskeid tervisekahjususi või isegi surnud

Süsiniku aatom, mis moodustab kaks üksik­sidet ja ühe kaksik­sideme, saab olla seotud mõne sellise aatomiga, mis samuti moodustab kaksik­sideme. Kõige lihtsam variant on panna omavahel kokku kaks sellist süsiniku aatomit. Kui täidame vabad üksik­sidemed vesinikuga, saame eteeni molekuli (C2H4).

Eteeni molekulimudel (vasakul) ja struktuurivalem (paremal)
Eteen on lähteaineks polüeteenile, millest valmistatakse peamiselt pakkematerjale, nt kilekotte, kilet, plastkonteinereid ja -pudeleid

Samuti võib kokku panna ühe kaksik­sideme ja kahe üksik­sidemega süsiniku­aatomi ning ühe kaksik­sidemega hapniku­aatomi. Kui täidame vabad üksik­sidemed vesinikuga, saame metanaali molekuli valemiga CH2O.

Metanaali (CH2O) molekulimudel (vasakul) ja struktuurivalem (paremal)
  • neli üksiksidet
  • üks kaksikside ja üks üksikside
  • kaks kaksiksidet
  • üks kaksikside ja kaks üksiksidet
  • kaks üksiksidet
  • üks kaksiksidet

Süsiniku aatom, millel on üks üksik­side ja üks kolmik­side, peab olema seotud aatomiga, mis saab moodustada kolmik­sideme. Kõige lihtsam on oma­vahel kokku panna kaks sellist süsiniku­aatomit. Kui täidame vabad üksik­sidemed vesinikuga, saame etüüni molekuli (C2H2).

Etüüni molekulimudel (vasakul) ja struktuurivalem (paremal)

Kui süsiniku aatom esineb vormis, kus sellel on kaks kaksik­sidet, peab see olema seotud kahe sellise aatomiga, millel on samuti kaksik­side. Näiteks saab selline süsiniku aatom olla seotud kahe hapniku­aatomiga. Tulemuseks on tuttav süsinik­dioksiidi molekul (CO2).

Süsinikdioksiidi molekulimudel (vasakul) ja struktuurivalem (paremal)

Hapniku aatomite asemel võivad olla ka süsiniku aatomid, mis saavad moodustada kaksik­sideme. Kui lisame vajaliku arvu vesiniku aatomeid, saame molekuli summaarse valemiga C3H4.

C3H4 molekulimudel (vasakul) ja struktuurivalem (paremal)
  • neli üksiksidet
  • kaks kaksiksidet
  • kolm üksiksidet
  • üks kaksikside ja kaks üksiksidet
  • üks üksikside ja üks kaksikside
  • kaks kolmiksidet

Lisalugemine. Isomeerid

Kõiki eespool käsitletud reegleid silmas pidades saab moodustada suuri ja keerulisi molekule. Tähele tuleb panna, et ühe­suguste aatomite korral on võimalik moodustada ka täiesti erinevate omadustega aineid. Näiteks kahest üksik­sidemetega süsiniku­aatomist ja ühest üksik­sidemetega hapniku­aatomist ning vajalikust arvust vesiniku aatomitest saab moodustada kaks erinevat molekuli. Need ühendid koosnevad täpselt sama­sugustest aatomitest (summaarne valem C2H6O), ent need on järjestatud erinevalt. Kuna molekuli ehitus määrab aine omadused, on tegemist kahe täiesti erinevate omadustega ainega.

Kahest üksiksidemetega süsiniku­aatomist, ühest üksik­sidemetega hapniku­aatomist ning vajalikust arvust vesiniku­aatomitest saab moodustada kaks erinevat molekuli: etanool (üleval) ja dimetüüleeter (all)

Käsitletud etanool ja dimetüül­eeter on isomeerid. Isomeerid on ühendid, mis sisaldavad ühe­suguse arvu ühe­suguseid aatomeid, kuid need on erinevalt paigutatud. Isomeeridel on ühe­sugune molekuli­valem, ent erinev struktuur.

Mida rohkem on ühendis aatomeid, seda rohkem esineb ka võimalikke isomeere. Näiteks seitset süsiniku aatomit ja kuut­teist vesiniku aatomit sisaldaval ühendil on kokku üheksa isomeeri; kaheksat süsiniku aatomit ja kaheksat­teist vesiniku aatomit sisaldaval ühendil on isomeere juba 18. Kujutle, kui inimene suudaks joonistada ühe isomeeri sekundis, siis kuluks molekuli C40H82 kõikide isomeeride joonistamiseks ligikaudu 2 miljonit aastat.

Ma tean, et...

  • Süsiniku aatom moodustab kokku neli kovalentset sidet, mis võivad ühendis esineda järgmiselt:
    • 4 üksiksidet,
    • 2 üksiksidet ja 1 kaksikside,
    • 1 üksikside ja 1 kolmikside,
    • 2 kaksiksidet.
  • Hapniku aatom moodustab kokku kaks kovalentset sidet, mis võivad ühendis esineda järgmiselt:
    • 2 üksiksidet,
    • 1 kaksikside.
  • Vesiniku aatom moodustab ühe kovalentse sideme.

Küsimused

  1. Mitu elektroni on täielikult täidetud välis­kihist puudu süsiniku, mitu hapniku ja mitu vesiniku aatomil?
  2. Mitu keemilist sidet moodustab ühendites süsiniku aatom? Mitu hapniku aatom? Mitu vesiniku aatom?
  3. Seleta erinevate esinemisvormidega aatomite liitumise põhimõtet.