Karboksüül­happed

Karboksüülhapped on orgaaniliste ühendite aineklass.

Karboksüülhapete üldvalem on R-COOH, kus R-ga tähistatakse süsinik­ahelat. Karboksüül­rühm (-COOH) võib olla seotud nii lineaarse, hargnenud kui ka tsüklilise ahelaga.

Klassikalistes struktuuri­valemites kujutatakse karboksüül­rühma järgmiselt: karboksüül­rühma kuuluv süsinik on seotud hapniku aatomiga kaksik­sidemega ning -OH rühmaga üksik­sidemega.

Karboksüülhapped on harilikult värvitud ja vedelas olekus läbi­paistvad ühendid. Karboksüül­happed on toa­temperatuuril kas vedelad või tahked, sest karboksüül­rühmade vahel mõjuvad tugevad tõmbe­jõud, mis hoiavad molekule koos. Sama­moodi kui hüdroksüül­rühm (-OH) alkoholides, on ka karboksüül­rühm hüdrofiilne. Lühikese süsinik­ahelaga karboksüül­happed segunevad veega igas vahe­korras. Kui süsinik­ahel pikeneb, hakkab lahustuvus vähenema. Lihtsaimate karboksüül­hapete tihedus on veest suurem, ent kui süsinik­ahel pikeneb, siis tihedus väheneb ja muutub vee omast väiksemaks.

Karboksüülhapped on nõrgad happed ja jaotuvad vesi­lahuses osaliselt ioonideks ning annavad lahusesse vesinik­ioone (H⁺) ja happe anioone.

CH₃COOH → CH₃COO^– + H⁺

hape → happe anioon + vesinikioon

Karboksüülhapete happelisust on kerge näidata indikaatoritega.

Lihtsaimat karboksüülhapet, metaan­hapet, nimetatakse ka sipelg­happeks, sest see eraldati esimest korda sipelgatest. Väikeses koguses võib looduses leida metaan­hapet mujaltki, näiteks nõgese kõrve­karvadest ja mesilaste mürgist. Metaan­hape on terava lõhna ja söövitava toimega mürgine vedelik, mis seguneb veega igas vahekorras.

Metaanhapet kasutatakse palju, näiteks on see säilitus­aine ja anti­bakteriaalne lisand looma­söödas, naha­parkimisel ja tekstiili­tööstuses, aga lähte­aine keemia­tööstuses ja kahjuri­tõrje­aine mesinduses.

Etaanhape ehk äädikhape on karboksüülhape, mida tuntakse kõige enam. Etaanhape on hapu lõhnaga söövitav vedelik, mis tahkub toa­temperatuurist veidi madalamal temperatuuril ­ ja seguneb veega igas vahe­korras. 

Tavaline äädikas on etaanhappe suhteliselt lahja vesi­lahus. Kuigi puhas etaan­hape on ohtlikult söövitav, ei ole etaan­hape iseenesest mürgine ning on lahja lahusena ohutu.

Keemiatööstuses tarvitatakse etaanhapet polümeeride, lahustite ja teiste kemikaalide valmistamiseks, ent puhas etaanhape on ka ise oluline lahusti.

Etaandihape ehk oblikhape on valge tahke vees hästi­  lahustuv aine, mis koosneb kahest omavahel ühendatud karboksüül­rühmast. Etaan­dihape on mõnevõrra mürgine. Oblikhape viib organismis leiduvad kaltsium­ioonid lahustumatu soola (kaltsium­oksalaadi) koostisesse ja kahjustab sedasi tervist. Ka alkohol etüleen­glükool oksüdeeritakse organismis oblik­happeks, mis on üks selle mürgisuse põhjustest.

Looduses leidub oblikhapet söödavates taimedes, sealhulgas näiteks spinatis, rabarberis, hapu­oblikas ja jänese­kapsas, ent üpris ohutus koguses. Siiski tuleb arvestada, et kui süüa suures koguses oblik­hapet sisaldavaid taimi, võivad tõenäoliselt tekkida neeru­kivid, mis koosnevad enamasti just kaltsiumoksalaadist.

Salitsüülhape ja bensoehape on tahked valged (värvitud) vees vähe­lahustuvad ained, mis on sarnase struktuuri­valemiga. Mõlemad on bakteri­vastaste omadustega ja sobivad toidu säilitamiseks. Neid happeid võib looduses leida taimedest ning marjadest. Salitsüül­hape on lähte­aine ravimite sünteesil. Maailma üks populaarsemaid ravimeid aspiriin valmistati just salitsüül­happe keemilisel modifitseerimisel.

Sidrunhape on tahke valge (värvitu) aine, mida leidub palju tsitruselistes, näiteks sidrunis ja laimis. Sidrunhape on oluline vaheühend aeroobsete organismide aine­vahetuses. Sidrun­hape on ohutu ja meeldiva hapu maitsega, mistõttu kasutatakse seda palju toidu­aine­tööstuses nii happelisuse reguleerimiseks kui ka säilivus­aja pikendamiseks (tuntud E-ainena E330). Veel kasutatakse seda näiteks kosmeetika­toodete valmistamiseks ja puhastus­vahendites.

Piimhape tekib piimhappebakterite toimel piim­hape­käärimisel. Piim­hapet sisaldavad hapu­piim, keefir, jogurt, hapendatud kurk ja kapsas jm hapendatud toidud. Piim­hapet tekib ka inimese organismis, eriti treeningu käigus. Nii sidrun- kui ka piim­hape on tegelikult hüdroksü­happed ja sisaldavad lisaks karboksüül­rühmale ka hüdroksüül­rühma.