Alkoholid

  • Mis ained on alkoholid?
  • Miks lahustuvad lühikese süsinikahelaga alkoholid vees väga hästi?
  • Mis on alkoholide täieliku põlemise lõppsaaduseks?
  • Miks on metanool väga ohtlik alkohol?
  • Millist mõju avaldab etanooli tarvitamine inimese tervisele?

Alkoholi mitu tähendust

Lahjade alkohoolsete jookide valmistamine kääritamise tulemusel on üks vanimaid teada­olevaid biotehnoloogilisi protsesse. Õlut ja veini osati teha juba aasta­tuhandeid enne kristlikku aja­arvamist. Kangete alkohoolsete jookide saamine lahjasid jooke destilleerides sai Euroopas alguse 12. sajandi paiku Itaalias. Tihti mõistetaksegi alkoholina alkohoolsetes jookides sisalduvat etanooli. Keemias tähistab mõiste „alkohol“ suurt orgaaniliste ühendite klassi, mis hõlmab suurel hulgal aineid, millest vast kõige tuntum on etanool.

Kui toode sisaldab alkoholi, ei pruugi see tingimata sisaldada etanooli, mis sisaldub alkohoolsetes jookides. Keemia mõistes on alkoholide aineklass palju suurem. Alkoholidel põhinevad mitmesugused iga­päevased tooted, näiteks pesu­geel, juukse­lakk, akna­pesuvahend, jahutus­vedelik, antiseptik, seep

Alkoholide mõiste

Orgaanilised ühendid on jaotatud aine­klassidesse lähtuvalt nende koostisest ja omadustest. Ühe suure aine­klassi – süsi­vesinikega – tutvusid eelmistes ala­pea­tükkides. Kui süsi­vesiniku molekulis asendada tetraeedrilise süsiniku juures üks vesiniku aatom -OH-rühma ehk hüdroksüül­rühmaga, kuulub aine alkoholide aineklassi. Nii võib alkohole vaadelda kui süsi­vesinikest tuletatud aineid, milles vesiniku aatom(id) on asendatud hüdroksüül­rühma(de)ga (-OH).

Süsivesinik (etaan, vasakul) ja sellest tuletatud alkohol (etanool, paremal)

Alkoholid on süsiniku­ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud hüdroksüül­rühma(de)ga (-OH).

Alkoholide üldvalem on R-OH, kus R-ga tähistatakse süsinik­ahelat. Leidub palju erinevaid alkohole, sest varieeruda võib nii süsinik­ahela pikkus, kuju ja aatomite paigutus kui ka hüdroksüül­rühmade arv ning asend molekulis.

Alkoholide üldvalem

R-OH

Alkoholide omadused

Alkoholid on üldiselt värvitud ja vedelas olekus läbi­paistvad ühendid. Hüdroksüül­rühma(de) tõttu esinevad molekulide vahel tugevad tõmbe­jõud ning alkoholid on toa­temperatuuril kas vedelad või tahked ained. Hüdroksüül­rühm moodustab vee molekulidega vesinik­sidemeid ning lühikese süsinik­ahelaga alkoholid lahustuvad vees hästi.

Hüdroksüülrühm (punane) moodustab vee molekulidega (sinised) vesinik­sidemeid (tähistatud kolme punktiga)

Alkoholid on keemiliselt aktiivsemad kui süsi­vesinikud. Alkoholid põlevad, nende aurude täieliku põlemise lõpp­saaduseks on süsinik­dioksiid ja vesi. Etanooli (C2H5OH) täielikku põlemist iseloomustab järgmine reaktsioonivõrrand:

C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O.

Alkoholid ei ole alused. Hüdroksüül­rühm(ad) on alkoholi molekulis tugevalt kovalentse sidemega süsiniku aatomi(te)ga seotud ning alkohol ei anna vesi­lahusesse hüdroksiid­ioone (OH).

Aluselises lahuses (NaOH) muutub värvitu fenool­ftaleiin vaarika­punaseks, alkoholis jääb indikaator värvituks
  • valged tahkised
  • värvitud
  • toatemperatuuril vedelad või tahked
  • toatemperatuuril gaasid
  • lahustuvad vees hästi
  • vees ei lahustu
  • aluseliste omadustega
  • ei anna vesilahusesse OH-ioone

Metanool (CH3OH)

Metanooli klassikaline struktuuri­valem (vasakul) ja molekuli­mudel

Metanool on lihtsaima ehitusega alkohol. Seda tuntakse ka puu­piirituse nime all, sest vanasti toodeti metanooli puidust. Täna­päeval valmistatakse metanooli süsinik­oksiidi (CO) reaktsioonil vesinikuga.

CO + 2H2 → CH3OH

Metanool on värvuseta madala keemis­temperatuuriga (65 °C) kergesti lenduv vedelik, mis seguneb veega igas vahe­korras. Metanool on mürgine. Eriti ohtlik on siin­juures see, et lõhnalt ja maitselt sarnaneb metanool etanooliga. Mingi alkohoolse joogi asemel kogemata metanooli juues on inimesed saanud raskeid tervise­kahjustusi ja isegi surnud. Kui juua vaid kümme­kond milli­liitrit metanooli, võib jääda pimedaks, paar­kümmend milli­liitrit metanooli on juba elu­ohtlik. Ainu­üksi metanooli aure sisse hingates või ka metanooli kokku­puutel nahaga võib saada mürgistuse.

Metanool on tuleohtlik, väga mürgine ja ohtlik tervisele. Hoiatavad märgid on tavaliselt olemas ka metanooli pakendil

Metanool on väga hea lahusti ja mitme­suguste toodete oluline lähte­aine keemia­tööstuses. Metanooli kasutatakse ka kütusena.

Metanooli ehklihtsustatud struktuurivalem on. Metanool on ja toatemperatuurilaine, misvees väga hästi. Metanool on inimese tervisele

Etanool (CH3CH2OH)

Etanooli klassikaline struktuuri­valem (vasakul) ja  molekuli­mudel

Etanool on tuntuim alkohol. Etanooli nimetatakse tihti ka lihtsalt piirituseks. Iga­päeva­elus mõeldakse alkoholide all just alkohoolseid jooke, mis sisaldavad etanooli. Etanool on nagu metanoolgi värvitu iseloomuliku lõhna ja maitsega madala keemis­temperatuuriga (78 °C) lenduv vedelik, mis seguneb veega igas vahe­korras.

Etanool tekib organismide (peamiselt pärm­seente) elu­tegevuse tulemusena alkohol­käärimisel, mille käigus moodustub suhkrust etanool ja süsi­happe­gaas. Seetõttu leidub etanooli väikeses koguses kõikjal, kus on pärm­seeni, näiteks üle­küpsenud puu­viljades, keefiris ja kääritatud kaljas. Ka alkohoolseid jooke toodetakse pärm­seente abil kääritamise teel.

Pärmitainas kerkib tänu alkohol­käärimisele. Pärm­seened muudavad tainas sisalduva suhkru etanooliks ja süsi­happe­gaasiks. Kui CO2 eraldub, siis tainas kerkib, enamik moodustunud etanoolist aga lendub küpsetamisel
Etanooli on leitud ka universumist tähtedevahelistest pilvedest (pildil punakas kogum), kus see on moodustanud tolmuteradele jäise katte

Tööstuses saadakse etanooli ka naftast saadud eteeni ja vee reaktsioonil kõrgel rõhul ja temperatuuril.

C2H4 + H2O → C2H5OH

Etanool on vee järel teine oluline lahusti tööstuses. Etanooli kasutatakse nii keemia­tööstuses kui ka meditsiinis (nt ravimite valmistamisel). Kõrge etanooli­sisaldusega lahused hävitavad baktereid ja paljusid viiruseid ning sobivad pindade desinfitseerimiseks.

Etanool on vähem mürgine kui metanool ega kujuta väga väikeses koguses tervisele ohtu. Suuremates kogustes põhjustab etanool joovet või koguni surma.

  • värvitu
  • valge tahkis
  • lõhnatu ja maitsetu
  • kõrge keemistemperatuur
  • lahustub vees väga hästi
  • mürgisem kui metanool
  • suures koguses põhjustab joovet
  • tervisele ohutu
  • väga hea lahusti
  • desinfitseerivate omadustega

Etanooli mõju organismile

Etanooli sisaldavate alkohoolsete jookide toimes organismile on teatavad seadus­pärasused, ehkki täpne mõju sõltub tarbijast ja tarvitamise tingimustest. Kerges joobes inimene tunneb üldiselt, et ta meele­olu on parem ja ta tahaks kellegagi suhelda, samas aga kahaneb tema tähele­panu­võime ning ilmnevad koordinatsiooni­häired. Tõsisema joobega süvenevad koordinatsiooni-, tähele­panu-, kõne- ja tasa­kaalu­häired, esineb mälu­probleeme ja mõtlematut käitumist. Raskes joobe­seisundis võib kaduda teadvus, väga suurte koguste tarbimine pärsib hingamist ja on elu­ohtlik. Joobe­seisund on ohtlik ka see­tõttu, et suureneb oht sattuda õnnetustesse.

Alkohoolsete jookide tarvitamisest võib kergesti välja areneda alkoholi­sõltuvus ehk alkoholism. Pealegi suureneb oht haigestuda maksa­haigustesse ja mõnesse vähi­vormi. Etanooli pika­ajaline liig­tarvitamine kahjustab paljusid elundeid, sealhulgas aju, ja inimene võib lõpuks surra südame- või maksa­haigusesse. Laste ja noorukite jaoks on alkohoolsed joogid eriti ohtlikud, sest arenev aju on alkoholi kahjustavale mõjule vastu­võtlikum kui täis­kasvanu aju.

Alkohoolsete jookide vastane gravüür 19. sajandi algusest peal­kirjaga „Kuningas Alkohol ja tema peaminister”
  • Etanool on tuntuim alkohol, mida nimetatakse sageli ka puupiirituseks.
  • Etanool sarnaneb lõhnalt ja maitselt metanooliga.
  • Pärmseened toodavad etanooli oma elutegevuse käigus.
  • Alkohoolsed joogid sisaldavad etanooli.
  • Etanool on äärmiselt mürgine ning juba väikeses koguses põhjustab tõsiseid terviseprobleeme.
  • Etanooli sisaldavate jookide tarvitamine põhjustab alkoholismi.

Lisalugemine. Alkoholid kütusena

Metanooli ja etanooli kasutatakse ka kütusena. Metanooli eelis kütusena on see, et selle saamine on teada-tuntud protsess ja seda toodetakse tänapäeval juba suurtes mahtudes. Metanooli on kütusena kasutatud võidu­sõidu­maailmas alates 1965. aastast. Metanooli laialdane kasutamine kütusena nõuab aga teatud tehnoloogilisi arendusi, mootorite ümberseadistusi ning metanooli kasutavate laiatarbesõidukite tootmist. Metanooli saab kasutada ka elektri tootmiseks spetsiaalsetes kütuse­elementides, mis on rakendust leidnud energia­allikatena näiteks süle­arvutites ja raadio­saatjates.

Metanooli oksüdeerumisel põhinev kütuse­element toodab elektri­energiat
Geely metanoolil töötav ralliauto osales 2019. aasta Dakari rallil. Hiina autotootja Geely töötab välja uuenduslikku metanooli tootmis­tehnoloogiat ja metanoolil põhinevaid autosid. Autotootjad ja nende partnered on võtnud südameasjaks leida lahendus süsinikdioksiidi heitme vähendamiseks püüdes luua tehnoloogiat, millega toodetaks metanooli süsihappegaasist
Ka Taani laevatootja Maersk paneb kesk­konna­probleemide lahendamisele õla alla ja loodab 2023. aastal alustada metanooli tootmist, milleks kasutatakse taastuv­energiat ja süsihappegaasi. Maailma esimene metanooli energiat kasutav alus saab olema 172 m pikk ning see peaks Maerski laevastiga liituma 2023. aasta keskel
Metanool ja etanool põlevad väga hästi

Etanooli rakendatakse mootori­kütusena, kas puhtalt või segatuna bensiiniga. Taimsest materjalist saadud etanool on kütusena säästlikum kui piiratud varudega fossiilsed kütused ja aitab vähendada liigse CO2 sattumist atmosfääri. Näiteks Brasiilias kasutatakse mootori­kütusena palju bensiini ja suhkru­roost saadud etanooli segu. N-ö bioetanooli kasutamisel on siiski ka kahjulikke külgi, sest selle tootmine nõuab väga palju teist piiratud ressurssi – maad –, mis võetakse näiteks metsa- või põllumaa arvelt.

USAs toodetakse bioetanooli maisist, ent selle kasu­tegur on väiksem kui suhkru­roost saadud etanoolil, st energiat saab maisi­etanoolist kätte vaid veidi rohkem, kui selle tootmiseks kulub

Teisi tuntud alkohole

Etüleenglükool

Etüleenglükool ehk etaan-1,2-diool on värvuseta magusa maitsega kõrge keemis­temperatuuriga (197 °C) mürgine vedelik, mis seguneb veega igas vahe­korras. Etüleen­glükooli magus maitse muudab selle ohtlikuks just lastele ja loomadele.

Etüleenglükooli vesilahused tahkuvad madalal temperatuuril, ent keevad kõrgel temperatuuril, mis­tõttu kasutatakse neid auto­mootorite jahutus­vedelikes külmumis­vastase lisandi ehk antifriisina. See takistab jahutus­vedeliku külmumist miinus­kraadide juures.

Etüleenglükool on mõne olulise polümeeri, näiteks polü­etüleen­tereftalaadi (PET) ja polü­etüleen­glükooli (PEG) lähte­aine.

Etüleenglükooli struktuuri­valem (vasakul) ja molekuli­mudel (paremal)
Jäätunud autoklaasi sulatamiseks kasutatav vahend sisaldab etüleenglükooli

Propüleenglükool

Propüleenglükool ehk propaan-1,2-diool meenutab omadustelt etüleen­glükooli, ent pole mürgine. Propüleen­glükooli kasutatakse antifriisina, lennukite jäätumise vältimiseks ja polümeeride tootmiseks. Kuna propüleen­glükool pole mürgine, rakendatakse seda ka ravimite lahustina ja toidu­aine­tööstuses.

Propüleenglükooli struktuuri­valem (vasakul) ja molekuli­mudel (paremal)
Propüleenglükooli kasutatakse lennukite jäätumise vältimiseks

Glütserool

Glütserool ehk propaan-1,2,3-triool on värvuseta magusa maitsega siirupi­taoline kõrge keemis­temperatuuriga (290 °C) vedelik, mis seguneb veega igas vahe­korras. Glütserooli kasutatakse palju toidu­aine, kosmeetika- ja ravimi­tööstuses.

Glütserooli struktuuri­valem (vasakul) ja molekuli­mudel (paremal)
Glütserooli leidub mitme­suguste hügieeni­tarvete, näiteks hamba­pasta, kreemide, habeme­ajamis­vahtude ja juukse­hooldus­vahendite koostises
  • glütserool
  • propüleenglükool
  • etüleenglükool

Alkohol

Peamised kasutusvaldkonnad

külmumis­vastane lisand jahutus­vedelikes

külmumis­vastane lisand jahutus­vedelikes, jäätõrje lennunduses

lisaaine toiduaine-, kosmeetika- ja ravimitööstuses

Ma tean, et...

  • Alkoholid on süsinikuühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud hüdroksüülrühma(de)ga (-OH).
  • Alkoholide üldvalem on R-OH.
  • Hüdroksüülrühm on süsiniku aatomiga kovalentselt seotud  -OH rühm.
  • Alkoholid ei ole alused.

Küsimused

  1. Nimeta alkoholide olulisemaid omadusi.
  2. Too näiteid tähtsamate alkoholide ja nende kasutus­vald­kondade kohta.
  3. Millised ohud kaasnevad etanooli tarvitamisega?
  4. Mis muudab metanooli eriti ohtlikuks aineks?