К концу шведского периода на территории Эстонии насчитывалось десять городов: Таллинн, Тарту, Вильянди, Пярну, Хаапсалу, Пайде, Раквере, Нарва, Курессааре и Валга. В XVIII веке основали еще два города – Палдиски и Выру. Самым важным и самым большим городом был Таллинн, в котором в конце XVII века проживало 12 000 человек. Северная война и чума опустошили города. Например, к 1710 году численность населения Таллинна сократилась до 2000 человек и только к концу XVIII столетия восстановилась до уровня времен шведского владычества.

В шведский период вторым по величине городом на территории Эстонии стала Нарва, которая занимала великолепное место на торговом пути между Россией и Западной Европой. По тогдашним правилам иностранцам не дозволялось торговать между собой, поэтому английским и голландским купцам не разрешалось продавать свой товар непосредственно русским торговцам, а приходилось продавать его нарвитянам, которые перепродавали его русским купцам с большой прибылью. России продавали соль, селедку, табак и вино. Также нарвские купцы перепродавали товары из России. В Европу везли лен и пеньку (для изготовления парусов и канатов), тес для палуб и мачтовые бревна. Вскоре нарвитяне так разбогатели, что вместо старых деревянных домов был выстроен роскошный каменный город в стиле барокко. К сожалению, старый город Нарвы был уничтожен во время бомбардировки 1944 года.

Тарту оказался вдали от торговых путей, но важность городу придавали университет и Верховный суд Лифляндии. В конце XVIII века в городе проживало около 4000 человек. Почти таким же по величине был и очень выгодно расположенный город Пярну, через порт которого вывозили древесину и зерно. Поскольку из Пярну было значительно проще поддерживать связь со Швецией, Тартуский университет в конце XVII века перевели туда.

Как и повсюду в Европе, ведущие позиции в городах занимали купцы, хотя в численном отношении они находились в меньшинстве. Управлял городом магистрат, наделенный законодательной, исполнительной и судебной властью. Должность ратмана была пожизненной, и в случае его смерти магистрат выбирал из числа членов Большой гильдии нового ратмана. Главой магистрата избирали городского голову, или бургомистра (в некоторых городах их было несколько). За исполнение этих должностей зарплату не платили – высокая муниципальная должность была делом чести, хотя она позволяла наиболее зажиточным купеческим семьям отстаивать также и свои интересы.

В конце XVII столетия в Таллинне из общего числа горожан 10 % составляли купцы, 30 % – ремесленники и остальные 60 % – приказчики, подмастерья и люди, занимавшие самые разные более низкие должности. Городские дома дворянства были сосредоточены в верхней части города, или на Тоомпеа (Вышгород). Во всех городах Эстонии эстонцы находились в меньшинстве и принадлежали к низшим слоям общества. Больше всего среди горожан было немцев, под контролем которых находилась как Большая гильдия, так и гильдии ремесленников. Национальный состав населения городов был достаточно пестрым: в Таллинне жили также шведы и финны, в Тарту была достаточно крупная русская община, а в Нарву в период шведского владычества переехали на жительство купцы английского, шотландского и голландского происхождения.

Главным интересом купцов было укрепление своей монополии, то есть исключительного права вывозить за рубеж произведенную в сельских регионах продукцию. В соответствии с тогдашними представлениями у каждого сословия был свой законный источник существования, и вторжение других сословий в эту сферу жизни считалось посягательством на права. Точно так же дворянство пыталось воспрепятствовать проникновению буржуазии на государственную службу и прочно удерживало в своих руках военные должности. В то же время, дворяне стремились обойти торговую монополию городов и напрямую продавать зарубежным купцам выращенное в своих имениях зерно. Государственная власть защищала интересы Таллинна: в шведский период право дворян продавать зерно в порту ограничивали двумя неделями в течение года, а в российский период их и вовсе лишили такой возможности.

Вторым основным интересом городской буржуазии было стремление платить как можно меньше налогов. Однако это желание противоречило интересам правителя, для которого налогообложение торговли было одним из основных источников дохода. Почти половина государственных доходов из Эстляндии и Лифляндии поступала от торговых таможенных пошлин. Местные купцы должны были платить пошлину также и с зерна, отправляемого в шведскую метрополию, поскольку между Швецией и ее прибалтийскими провинциями существовала таможенная граница. Такая же таможенная граница позднее была установлена и с внутренними провинциями России.

Взаимоотношения между городами и государственной властью обострились при Густаве II Адольфе (1611–1632), поскольку король нуждался в средствах для финансирования военных походов и ввел в стране новые налоги. Одним из таких налогов стала малая пошлина, или налог с оборота на повседневные продукты питания. Особенно энергично протестовал против малой пошлины Таллинн, поскольку, благодаря привилегиям 1561 года, у него было более сильное правовое положение, чем у других городов на территории Эстонии.

В эпоху ручного труда сохранялся цеховой строй, что означало, что определенным ремеслом могли заниматься только члены данного цеха, при этом количество мастеров было строго ограничено. Тем самым обеспечивался достаточно высокий уровень цен, который устраивал производителей, но не нравился покупателям. С городскими ремесленниками конкурировали работавшие в поместьях мастера, у которых необходимые вещи могли покупать и крестьяне. Поскольку у крестьян никогда не было лишних денег, многие вещи они изготавливали своими руками (одежду, обувь, деревянные рабочие инструменты, мебель, бочки и многое другое), а часть своей продукции даже везли на рынок в город.

Вся продукция подобных небольших ремесленных мастерских была ориентирована на внутренний рынок. Однако в XVII веке по инициативе государства начали создавать и мануфактуры, продукцию которых можно было отправлять на экспорт. Например, в Таллинне была построена мануфактура по производству бумаги. На строившихся в имениях мануфактурах можно было использовать труд крепостных. Семья шведских дворян Де ла Гарди построила в своем имении на острове Хийумаа стекольную мануфактуру, где производили как оконные стекла, так и бутылки. В XVIII веке наиболее предприимчивые помещики также устраивали у себя мануфактуры. Наиболее известными из них были бумажная фабрика в поместье Ряпина и Пылтсамааская фабрика по производству зеркал и фарфора.