Keskajal nagu muinasajalgi elasid eestlased põhiliselt külades. Üldiselt olid Eestis levinud kahte tüüpi külad. Ridakülas asusid talud üksteise lähedal ridastikku ühel pool teed ehk külatänavat. Sumbkülas seevastu paiknesid taluõued kindla korrata kobaras koos. Sumbkülas võis olla mitu tänavat, mis said keskel külavainul kokku.

Suurimad külad Eestis paiknesid Lääne-Virumaal, mis oli ühtlasi kõige tihedamalt asustatud piirkond. Suurim küla asus 13. sajandist pärit Taani hindamisraamatu andmetel Rakvere lähedal, see oli 35 taluga Tõrma küla. Tihedama asustusega piirkondades olid külad üksteisest u 2 km kaugusel, tavaline vahemaa oli aga 3–4 km. Tihedalt asustatud oli ka Järvamaa. Seal asuvat Kareda küla nimetab preester Henrik 13. sajandi algul väga ilusaks, suureks ja rahvarohkeks.

Nendes Eesti piirkondades, kus looduse iseärasuste tõttu ei saanud rajada suuri külapõlde, elati üksik- ehk hajataludes. Kui rahvaarv kasvas ja asustus tihenes, võis aga mõne üksiktalu ümber kujuneda terve küla. Eriti tavaline oli see suurtes metsades, kus piisas laane raadamisest ning muid takistavaid loodusolusid polnud.

Keskaja jooksul tihenes asustus Eestis märgatavalt. 13. sajandil tulid Eesti rannikualadele ja saartele elama rannarootslased. 14.–16. sajandil rajati uusi külasid Alutaguse metsadesse. Samuti asuti rohkem elama Saarde ja Häädemeeste piirkonda ning Peipsi läänerannikule.

Talurahvas jagunes keskajal Eestis õigusliku ja majandusliku seisundi põhjal mitmeks rühmaks. Kõige arvukama rühma moodustasid adratalupojad ehk sõltuvad talupojad. Teistest kõrgemal positsioonil olid talupoegadest väikelääniomanikud ehk maavabad. Nemad olid seotud Saksa-Skandinaavia vallutuse eelse Eesti ülikkonnaga. Seesugused väikeläänimehed ei kandnud koormisi, nad pidid täitma ainult sõjateenistuskohustust oma maaisanda ees. Omaette rühma moodustasid maata talupojad (vabadikud), kes olid sarnased talusulastega. Maata talupoeg töötas hooajatöödel talus päevilisena, tema päevapalk oli seejuures sulase omast suurem. Sageli siirdusid nad aga tööotsinguil linna. Mõned talupojad tegelesid maaharimisele lisaks käsitööga. Nii on Eesti küladest teateid seppade, samuti puu-, hõbe-, saani- ja kasukseppade kohta.

Keskajal oli Eesti küla eesotsas külavanem. Mõnel pool Eestis nimetati külavanemat vardjaks. Mitmel pool Eestis täitis külavanema rolli kubjas, kelle ülesanne oli muu hulgas kümnise kogumine ja talupoegade mõisateole saatmine. Küla ametimeestest kohtab allikates veel sundijat, kes oli seotud kohtupidamisega, nimelt tähendab vanas eesti keeles sundija kohtunikku.

Mõisaid leidus Eestis juba muinasajal. Siis tähistas see sõna väljaspool külapõlde eraldi asunud talu. Pärast vallutust hakati uute maaisandate ja nende vasallide majapidamisi samuti mõisateks nimetama. Varaseimad teated uute maaisandate rajatud mõisatest Eestis pärinevad juba enne 13. sajandi keskpaika.

Üks mõisate tekkimise võimalus oli maa läänistamine vasallidele. Esialgu ei rajanud siiski mitte kõik vasallid neile läänistatud maadele mõisa, suurem osa vasalle elatus ainuüksi talupoegade andamitest. Kõige rohkem oli mõisaid Harjumaal. See on seletatav Tallinna lähedusega ja sealsete soodsate turustamisvõimalustega. Maade läänistamine ja vasallimõisate rajamine hoogustus Eestis 15. sajandi lõpul ja 16. sajandil. Seejuures oli ordualal mõisate võrk märksa hõredam kui piiskoppide valdustes.

Läänistamata alale rajasid maaisandad ise mõisaid, need olid nn ametimõisad. Ordu- ja piiskopimõisatel oli oma põllumaa ja kari, mõisamaadel elavatelt talupoegadelt koguti makse ja andameid. Selliste mõisate eesotsas seisis maaisanda esindajana mõisavalitseja. Maaisandate mõisad (nn ametkonnad) olid sageli väga suured. Need hõlmasid teinekord paar kihelkonda, põldu võis seal olla üle saja hektari. Vasallimõisate suurus kõikus aga mõnest kuni mõnekümne adramaani.

Maaisanda ja vasallimõisate rajamine tõi kohati kaasa külade hävimise ning lõhkus Eesti muinasaegset asustuspilti. Mõisapõllud rajati nimelt talumaadele, mis talupoegadelt vägivaldselt ära võeti. Näiteks ajavahemikus 1240–1500 kadus Harju- ja Virumaal 48 põlist küla. Samas võisid mõisamaad laieneda ka taudi, nälja ja sõja tõttu tühjaks jäänud talude maade arvel.

Kuidas keskajal Eestis mõisaid peeti ja majandati, selle kohta on õige vähe teada. Suur osa mõisa sissetulekust tuli sõltuvatelt talupoegadelt naturaalandamitena. Kuid ka mõisamajapidamise enda tulud olid märkimisväärsed. Kõige olulisemal kohal oli mõisas viljakasvatus, aga suhteliselt palju peeti ka kariloomi (lehmi, härgi, hobuseid, sigu ja lambaid). Selline mõisamajapidamine rajanes talupoegade teokohustusel.

Peale põllu-, karja- ja heinamaade oli mõisal veel metsa, kalavesi, mesipuid jms. Igas mõisas oli oma juurviljaaed, esimesed puuviljaaiad ilmusid mõisatesse hiljemalt 14. sajandi esimesel poolel. Mõisal oli enamasti oma veski, võis olla ka kõrts. Keskaja mõisahooned olid üsna tagasihoidlikud ja lihtsad, peamiselt puithooned. Siiski võis mõnel pool mõisakompleksis leiduda ka kivist ehitisi (nt aitu).

Mõisamajapidamist juhtis valitseja oma abilistega. Tavaliselt oli mõisas ka virtin, kes koos tüdrukutega kandis hoolt karja eest. Peale selle olid ametis veel kokad, õllepruulijad, rehepapid, metsavahid, mitmesugused käsitöölised jt.