Muinasajal koosnes Eesti asustus peamiselt küladest ja maalinnadest. See olukord muutus seoses Saksa-Skandinaavia vallutusega 13. sajandi algul. Vallutajad püstitasid Eestisse kirikuid, kloostreid, ordu- ja piiskopilinnuseid jms. Uudse nähtusena tekkis keskaja Euroopale iseloomulik linn. Linnu ei rajanud vallutajad mitte päris juhuslikku kohta, vaid kasutasid ära kas eestlaste muinaslinnuste asukohad või kauplemiseks soodsad tugipunktid. Nii asutas Taani kuningas Valdemar II kohale, kus juba varem oli eestlaste linnus, Tallinna linnuse. Peagi tekkis selle juurde linn. Tartu linna rajas piiskop Hermann samuti kohale, kus asus muinaslinnus ning mis oli hea kauplemiskoht.

Keskajal oli Eestis üheksa linna, millele maaisand oli andnud linnaõiguse ning mida juhtis ja valitses raad. Enamik nendest linnadest asutati juba 13. sajandil. Suured linnad – Tallinn ja Tartu – said linnaõiguse 13. sajandi esimesel poolel. Sama sajandi teisel poolel asutati veel Vana-Pärnu, Uus-Pärnu, Paide, Viljandi, Haapsalu. 14. sajandi esimesel poolel said linnaõiguse Rakvere ja Narva.

Lisaks sellele tekkis üle terve Eesti linnuste jalamile, kaubateede ristumispunktidesse, kihelkonnakirikute lähedusse nn turuasulaid. Need olid linnaõiguseta väikelinnad, kus oli 20–30 maja ja elas umbes 100–200 inimest. Kokku oli selliseid turuasulaid 14 (Keila, Kuressaare, Lihula, Helme, Otepää, Põltsamaa, Vastseliina, Koluvere, Kirumpää, Pirita, Laiuse, Kastre ehk Kavastu, Viru-Nigula, Valga).

Linnade n-ö ellukutsujaiks olid keskaja Liivimaal maaisandad, kes andsid linnakodanikele oma linnuste juures eluaseme – linnasarase ühiseks kasutamiseks ja linnaõiguse. Tallinna, Rakvere ja Narva said oma linnaõiguse Taani kuningalt. Saksa ordu Liivimaa haru pani aluse Viljandi, Uus-Pärnu ja Paide linnale. Seoses Põhja-Eesti üleminekuga Saksa ordule kuulus alates 1346. aastast ordule Eestis kuus linna. Tartu piiskopil oli Tartu ning Saare-Lääne piiskopil Vana-Pärnu ja Haapsalu.

Varsti pärast linnaõiguse saamist astus ametisse raad. Rae suurus sõltus linna suurusest. Tallinna kui kõige suurema linna raadi kuulus 15. sajandist alates 14 raehärrat, 4 bürgermeistrit ja linnasekretär. Tartus oli ametis kuni 12 raehärrat ja ilmselt 4 bürgermeistrit. Väikestes linnades oli tavaline, et raad koosnes 2 bürgermeistrist ja 6 raehärrast. Keskaja Liivimaa linnades oli tavaks, et raad valis endale ise uusi liikmeid. Üldjuhul kuulusid raadi jõukad hansakaupmehed, väikestes linnades istusid raepingis mõnikord ka käsitöölised. Hansakaupmehed olid väga liikuvad: soodsaid ärivõimalusi otsides võisid nad ümber asuda teise hansalinna või asusid sinna nende järglased. Seepärast pole imestada, et paljude Läänemereäärsete hansalinnade raehärrad olid omavahel lähedalt või kaugelt sugulased.

Eesti linnades elas keskajal erinevaid rahvusi. Linnaelanike ülemkihi moodustasid saksa soost kaupmehed ja käsitöölised. Tallinnas, Tartus ja Narvas elas märkimisväärne vene kogukond. Eesti linnade lihttöölised ja vaesed käsitöölised olid aga valdavalt eestlased, liivlased või lätlased.

Eesti linnatänavatel võis keskajal rääkimas kuulda päris mitut keelt. N-ö parem osa linnaelanikest kõneles alamsaksa keelt, selles keeles käis ka kirjalik asjaajamine. Lihtsad linnaelanikud rääkisid aga kohalikku keelt. Samas õpiti selleks, et omavahel suhelda, veidi ka üksteise keelt.

Esialgu ei tehtud Eesti ala põliselanikele takistusi linnakodanikuks saamisel ega piiratud nende õigusi linnas. 14. sajandi teisel poolel halvenes linnaeestlaste õiguslik olukord, neile tehti takistusi n-ö parematesse ametitesse, samuti gildidesse ja tsunftidesse pääsemisel. Isegi linnakodanikuks saamine ei olnud eestlastele kõigis linnades enam nii vaba nagu varasemal ajal. Näiteks Haapsalus nõuti, et eestlased peavad maksma kõrgemat kodanikuraha kui sakslased.

15. sajandi teisest poolest alates hakkasid mõisnikud takistama talupoegade linnaasumist. Linnaõiguse järgi ei saanud talupoega, kes oli linnakodanik ning aasta ja ühe päeva linnas elanud, tema mõisnikust isand välja nõuda. Selle olukorraga ei olnud mõisnikud enam rahul ning hakkasid nõudma linna asunud talupoegade tingimusteta väljaandmist. Linnad eesotsas Tallinnaga seisid sellele vastu. See ajas linnad ja mõisnikud keskaja lõpul tülli.

Linnad olid Eestis nagu mujal keskaja Euroopaski kaubanduse ja käsitöö keskused. Juba 13. sajandi keskel oli Tallinn Hansa-Vene kaubanduses üks tähtsamaid sadamaid. 1346. aastal Hansa Liidus vastu võetud määrus lubas hansakaupmeestel kasutada sadamatena ainult Riiat, Tallinna või Uus-Pärnut. Kuulumine Hansa Liitu panigi aluse siinsete hansalinnade õitsengule ja jõukusele. Nende linnade mõjukaima gildi moodustanud hansakaupmeeste hulgast valiti ka raehärrasid. Kuid peale suur- või hansakaupmeeste leidus Eesti linnades hulgaliselt väikekaupmehi ja kraamipoodnikke, kes müüsid edasi suurkaupmeestelt ostetud kaupa, kauplesid kohalike käsitööliste toodanguga ning ostsid kokku põllumajandussaadusi.

Eesti linnade käsitöö oli keskajal orienteeritud peaasjalikult siseturule. Kohalikku käsitöötoodangut eksporditi väga vähe. See näitab, et toodang ei olnud kvaliteedi poolest välisturul konkurentsivõimeline. Üksikuid tooteid siiski eksporditi, näiteks Tallinn vedas välja kanepiheiet ja raidkive. Kõige rohkem käsitööalasid oli Tallinnas (14. sajandi keskpaiku u 60). Väikelinnades tegeldi ligi paarikümne käsitööga.